1999년 프로야구는 양대리그를 시행하였기 때문에 이전까지의 포스트시즌과 다르게 1999년 포스트 시즌은 드림 1위-매직 2위, 매직 1위-드림 2위가 각각 플레이오프를 갖고, 플레이오프의 승자끼리 한국시리즈를 치러 우승팀을 가리게끔 하였다.

시즌 중간에 리그간에 전력이 불균형한 현상이 일어나서, 한 리그의 3위팀이 다른 리그의 2위팀보다 승률이 높은 경우 준플레이오프를 치르게 하는 제도가 중간에 도입되었으나, 이 시즌에서는 그런 일이 생기지 않았다. 리그 막판 매직리그 2위 한화와 드림리그 3위 현대가 준플레이오프를 치를 가능성도 있었지만, 결과적으로 한화가 현대와의 3연전을 쓸어담는 등 막판 10연승을 달리며 현대의 승률을 앞지름으로서, 즉 각 리그 1~2위가 모두 승률 4위 안에 들게 되어 이는 이루어지지 않았다.

이에 따라 드림리그 1위 두산 베어스와 매직리그 2위 한화 이글스, 매직리그 1위 삼성 라이온즈와 드림리그 2위 롯데 자이언츠가 포스트시즌에 진출해서 각각 7전 4선승제의 플레이오프를 치뤘다.

사상 처음 도입된 양대리그제로 인해 두 경기가 동시에 실시된 날도 있다. 당시 심판진 아시는 분은 작성바람.

드림 1위팀인 두산과 매직 2위였던 한화가 대결하였다. 매직 2위였던 한화는 양 리그 2위 이내 팀 중 승률이 가장 낮았으나 드림 3위였던 현대보다 승률이 높아 준플레이오프를 생략하고 플레이오프부터 치르게 되었다.

승리 투수 : 구대성
패전 투수 : 진필중
홈런 : 댄 로마이어 (4회 1점/9회 1점), 제이 데이비스(9회 1점) (이상 한화), 타이론 우즈 (4회 1점/7회 1점), 심정수(6회 1점)(이상 두산)
심판 : 주심 /1루 /2루 /3루 /좌선 /우선 (대기 )
한화의 이영우가 이경필의 커브를 공략해 2루타를 때렸고 두산 포수의 폭투로 이영우는 3루로 갔다.임수민의 유격수 땅볼 때 이영우는 홈을 밟았다.2회에 조경택의 1루 땅볼 때에 송지만이 득점하였다.이후 로마이어의 솔로 홈런으로 3:0을 만들었고 5회에도 적시타를 뽑아내며 4:1로 앞서갔다.이후 두산이 1점을 추가하지만 8회에 한화가 1점을 더 추가하면서 5:4로 또다시 앞서갔고 9회에 데이비스가 홈런을 때려냈고 로마이어 마저 홈런을 때려내며 백투백으로 7:4로 한화가 이겼다.

중계방송사는 한국스포츠TV.
승리 투수 : 송진우
패전 투수 : 강병규
세이브 : 구대성
홈런 : 타이론 우즈(6회 2점) (두산)
심판 : 주심 /1루 /2루 /3루 /좌선 /우선 (대기 )

1차전과 달리 투수전 양상으로 진행 되었다. 0의 균형이 무너진 것은 5회초 1사 만루 상황에서 강병규가 강석천에게 몸에 맞는 볼를 내주는 것을 시작으로 3점을 헌납하면서 한화가 앞서가기 시작했고 두산은 우즈의 6회말 투런 홈런으로 추격하였으나 송진우에게 8 2/3이닝 동안 빈타로 허덕이면서 한화의 2연승으로 경기가 끝나게 되었다.

승리 투수 : 이상목
패전 투수 : 최용호
세이브 : 구대성
홈런 : 장종훈 (1회 4점)(한화)
심판 : 주심 /1루 /2루 /3루 /좌선 /우선 (대기 )

승리 투수 : 이상군
패전 투수 : 이경필
세이브 : 송진우
홈런 : 타이론 우즈(3회 2점) (이상 두산) 댄 로마이어 (1회 3점), 백재호(4회 1점), 강석천(4회 2점) (이상 한화)
심판 : 주심 /1루 /2루 /3루 /좌선 /우선 (대기 )

역대 최고의 타고투저 시즌이었지만 한화는 투수력이 크게 나쁘지 않았다. 두산 타선을 그런대로 잘 틀어막으며 한화는 5번째 한국시리즈 도전에 나섰다. 양대리그 전체 승률 1위 두산은 정작 포스트시즌에서는 허무하게 스윕만 당하고 퇴장했다. 두산 투수들이 그 해에는 한화보다 안습했다. 그나마 두산은 이경필이 10승을 거뒀고 연예인으로 유명한 강병규가 10승을 했지만 5점대 방어율 찍고 폭망했다. 그리고 이듬해 그는 두산에서 짤리고 신생팀 SK로 전력 보강 선수로 이적했다가 태업 후 은퇴한다. 가장 고생한 건 중무리로 나오면서 엄청난 투구를 선보인 진필중이 되시겠다.

종합성적 4승으로 한화 이글스가 한국시리즈에 진출하였다.

매직 1위팀인 삼성과 드림 2위팀인 롯데가 대결하였다.

승리 투수 : 박충식
패전 투수 : 박석진
홈런 : 박정태(4회 1점), 손인호(7회 3점)(이상 롯데), 찰스 스미스(2회 1점/6회 1점), 김태균(5회 1점), 이승엽(6회 1점)(이상 삼성)
심판 : 주심 /1루 이규석/2루 조종규/3루 최규순/좌선 /우선 장진범(대기 임채섭)

경기는 초반 스미스의 선제 솔로홈런으로 먼저 기선을 제압하자, 4회 박정태가 동점 솔로포로 맞불을 놓으면서 경기가 흥미진진해지기 시작했다.

승부의 추는 5회 김태균의 역전 솔로홈런, 6회 이승엽, 스미스의 솔로포를 합작 1:4 삼성 쪽으로 기울기 시작했다.
그러나 롯데도 그냥 물러서지 않았는데 7회 손인호의 동점 쓰리런이 터지면서 임창용에게 PS 첫 블론세이브를 먹이면서 연장 12회까지 투수전으로 이어졌다.

연장 12회말, 롯데의 마운드는 박석진이 올라오고, 선두타자였던 김영진이 안타로 나가고, 이후 홀에게 힛바이 피치드볼, 이승엽의 볼넷으로 맞은 1사 만루에서 이날 멀티홈런을 기록한 스미스가 박석진의 2구째를 받아쳐 좌중간에 떨어지는 끝내기 안타를 때려내면서 삼성이 먼저 1승을 가져갔고, 이날 데일리 MVP는 2홈런 3타점을 가져간 스미스에게 돌아갔다.

승리 투수 : 김상진
패전 투수 : 주형광
세이브 : 임창용
홈런 :찰스 스미스(8회 2점)
심판 : 주심 장진범/1루 최수원/2루 이규석/3루 최규순/좌선 임채섭/우선 조종규

승리 투수 : 박석진
패전 투수 : 김진웅
홈런 :정경배(8회 1점)(이상 삼성), 박정태(8회 2점)(이상 롯데)
심판 : 주심 조종규/1루 이규석/2루 최규순/3루 임채섭/좌선 장진범/우선 최수원

승리 투수 : 노장진
패전 투수 : 문동환
세이브 : 임창용
홈런 :김종훈(1회 1점), 김한수(4회 2점), 김태균(4회 1점)
심판 : 주심 최수원/1루 임채섭/2루 이규석/3루 장진범/좌선 조종규/우선 최규순

승리 투수 : 손민한
패전 투수 : 임창용
홈런 : 찰스 스미스(3회 2점)(이상 삼성), 펠릭스 호세(9회 3점)(이상 롯데)[3]
심판 : 주심 최규순/1루 장진범/2루 임채섭/3루 최수원/좌선 조종규/우선 이규석

이 경기도 롯데는 쉽지 않은 경기를 펼쳤다. 더군더나 당시 삼성이 시리즈를 잡아낼 것이다 이야기가 많이 나왔기 때문에 지상파/케이블 중계가 없었던 경기였다. 경기는 롯데가 1회 선제 3득점을 이루어 냈으나, 3회 롯데 선발 주형광이 연속 3안타를 맞으면서 갑자기 흔들리자 롯데는 부랴부랴 기론을 투입하였으나, 기론이 1사 3루 상황에서 삼성의 스미스가 역전 투런 홈런 포함 대거 4득점, 7회 1득점하면서 5:3 대부분 전문가들은 삼성이 다 이겼다고 생각이 들었다. 그 당시 팀의 최종병기 임창용이 있었기 때문에 이 경기도 롯데가 어이없이 지는 줄 알았었다. 그런데 9회말 롯데의 정규이닝 마지막 공격에서 선두타자 김대익이 좌익선상 2루타를 때리면서 추격의 시작을 알렸으며, 그리고 박정태가 10구까지 가는 눈야구 끝에 볼넷을 얻어내면서 무사 1,2루를 만들었으나 다음타자인 마해영의 삼진으로 더욱 패색이 짙어졌다. 이어서 타석에 펠릭스 호세는 정규시즌 내내 임창용에게 10타수 2안타 7삼진으로 굉장히 약한 모습을 보였었다. 볼카운트가 2S-2B인 상황에서 임창용의 5구를 받아친 호세가 좌중간 담장을 시원하게 넘겨버리는 끝내기 역전 쓰리런 홈런[4]을 때려내면서 시리즈 스코어 2승 3패를 만들어냈다.
그러나 롯데는 이 경기 승리 후 다음 홈 PO 승리는 12년, 낮경기 승리는 무려 18년이나 걸렸다.

승리 투수 : 박석진
패전 투수 : 김진웅
세이브 : 에밀리아노 기론
홈런 :마해영(1회 3점), 펠릭스 호세(3회 2점)(이상 롯데), 이승엽(7회 2점)(이상 삼성)
심판 : 주심 이규석/1루 최수원/2루 장진범/3루 조종규/좌선 /우선 임채섭

롯데 박석진의 6.1이닝 노히트로 캐리한 박석진은 이날 데일리 MVP로 선정이 되었으며, 이날 경기는 1회 마해영이 선제 쓰리런, 3회 호세의 투런, 7회에는 박정태의 적시타로 6:0으로 편한 승리가 예상되었으나, 7회말 삼성 김종훈이 박석진의 퍼팩트 피칭행진에 제동을 거는 볼넷으로 출루, 이승엽은 바뀐 투수 주형광에게 투런 홈런 등으로 대거 5점을 따라붙자, 롯데는 크로저 에밀리아노 기론을 투입시키면서 삼성의 추격을 따돌리고 시리즈 스코어를 동률로 만들어냈다.

승리 투수 : 주형광
패전 투수 : 임창용
홈런 : 펠릭스 호세(6회 1점), 마해영(6회 1점), 임수혁(9회 2점)(이상 롯데), 이승엽(4회 1점, 8회 1점), 김기태(4회 1점), 김종훈(8회 2점)(이상 삼성)
심판 : 주심 임채섭/1루 조종규/2루 최수원/3루 이규석/좌선 최규순/우선 장진범

역대 최고의 플레이오프 명경기

롯데 자이언츠가 1승 3패 상황에서 3연승을 하면서 한국시리즈에 진출하였다.
참고로 이날 관중들의 몰상식한 행동으로 인해 빡친 펠릭스 호세가 난동을 부려 퇴장당했다.[9]

롯데 자이언츠가 4승 3패로 한국시리즈에 진출하였다.