윈도우 2.0은 최초로 Microsoft Word와 Microsoft Excel의 사용이 가능해졌다는 것에 의의가 있는데 당시 마이크로소프트 엑셀을 설치하면 윈도우가 깔리고 그 위에서 엑셀이 돌아갔다. 즉 엑셀 실행 프로그램으로 끼워판 것이다. 1990년 출시된 오피스 1.0 역시 윈도 2.x를 지원한다.

교육기관에 주로 납품된 AT&T 번들용 윈도우 2.0은 플러그 앤 플레이를 지원했다. 물론 어디까지나 지금의 플러그 앤 플레이와는 많은 차이가 있었다.

참고로 Windows 2.0의 창 겹치기 기능 때문에 애플이 GUI 라이선스 계약 위반 및 특허 침해라며 마이크로소프트에게 소송을 걸었다. 또한 80386 CPU를 지원하는 버전도 나왔다.

마이크로소프트에서 제공한 매니아 상식(아카이브)에 따르면 이때 제어판이 처음으로 등장했다고 한다. 제어판은 1.0 버전부터 존재해 왔지만 시간과 커서 깜빡임 주기, 더블 클릭 속도 등의 기본적인 설정과 테마 설정, 왼손잡이 기능, 폰트 설정, 프린터 추가 등의 설정만 할 수 있었다. 하지만 이때부터 지금까지 제어판의 형태가 그대로 이어지고 있다.

Windows 2.0의 첫 버전인 2.01에선 창 겹치기 기능을 구현해 냈다. 2.01 버전은 80386 버전밖에 존재하지 않았다. 그러나 Windows 2.03부터는 80286에도 발매했는데, Windows/286으로 출시했으며 80386에는 Windows/386으로 출시했다. Windows 2.1 버전부터는 보호 모드에서 작동했으며 중첩 확장 메모리(EMS) 관리가 가능했다. Windows 2.11은 한국어화까지 되어 국내에도 발매되었다. 자세한 내용은 후술.

1990년 5월에는 2.1 버전이 처음으로 한국어화되어 국내에 출시도 했다. 하지만 이 무렵에는 윈도우 3.0이 이미 출시되었고 1년 뒤엔 한글 윈도우 3.0이 출시되면서 한글 윈도우 2.1은 곧바로 묻혀졌다. 그리고 지금은 남아있는 자료와 스크린샷도 거의 없다. 스크린샷을 보면 메뉴줄 형태가 파일(F)　편집(E) 등이 아니라 F/파일　E/편집 등의 형태로 되어있는 것을 볼 수 있다.

원래 한글 윈도우가 처음으로 출시되었던 버전은 버전 2.1로 알려져 있었다.
하지만 한글 윈도우 2.0이 언급된 곳들이 발견되면서, 2.0이 있었을 가능성도 생기고 있다.

Microsoft Office를 지원하고 창 겹치기까지 지원하다 보니 1.0 때보다 반응은 좋았지만 이것도 상업적으로 그다지 성공하지는 못했다.