소프트 머신과 함께 캔터베리 신의 두 축을 맡았던 밴드. 음악은 재즈 록을 기본으로 하는 프로그레시브 록이라고 할 수 있다. 점점 아방가르드로 향해가던 소프트 머신과는 달리, 초기에는 덜 실험적이고 대신 영국적(?)인 느낌이 물씬 풍기며 유머러스한 독특한 음악을 했다. 또한 다양한 악기를 써서 심포닉 록스러운 면모도 있다. 중기 이후에는 다른 많은 프록 밴드들처럼 팝 록에 가깝게 변화했다.

캔터베리 신의 요람인 Wilde Flowers에서 몇몇 멤버들이 빠져나가 소프트 머신을 결성하자, 곧 Wilde Flowers는 해체된다. 하지만 사람이 사라지는 건 아니니, 캔터베리의 Pye Hastings, Richard Coughlan, Richard Sinclair, Dave Sinclair(두 Sinclair는 사촌 간이다.)는 곧 1968년에 캐러밴을 결성한다. 초창기에는 투어 중인 소프트 머신의 장비를 빌려서 쓸 정도로 아무것도 없이 시작했지만, 곧 영국으로 사업 확장을 준비중이던 버브 레코드와 계약을 맺고 1968년 10월 셀프 타이틀 앨범인 Caravan으로 데뷔한다. 데뷔 앨범은 이후의 캐러밴의 재즈 록의 느낌보다는 사이키델릭 록의 영향을 많이 느낄 수 있다.

버브 레코드가 곧 영국에서의 사업을 그만두자, 캐러밴은 데카와 계약해 1970년 2집 If I Could Do It All Over Again, I'd Do It All Over You를 발매한다. 1집과는 달리 재즈 록의 영향이 짙어지고 프록이라고 할 만한(?) 대곡들이 몇 있으며, 특유의 포크스러운 영국 느낌이 강하게 느껴진다. 최고의 앨범으로 평가받는 3집 In the Land of Grey and Pink는 1971년 발매되었으며, LP 뒷면을 가득 채운 22분짜리 Nine Feet Underground 메들리를 비롯해 좋은 평가를 얻으며 캔터베리 신과 프로그레시브 록의 고전으로 남았다. 그러나 평단의 반응는 좋았지만 상업적으로 성공하지는 못했고, 멤버들은 데카의 홍보가 부족한 탓이라 여겼다. 특히 데이브 싱클레어는 1971년 말에 탈퇴해 로버트 와이엇(Robert Wyatt)의 매칭 몰(Matching Mole)의 창립 멤버가 되면서, 캐러밴의 오리지널 라인업 시기는 끝나게 된다.

데이브 싱클레어가 나가자 새 건반주자 스티브 밀러(Steve Miller, 미국 기타리스트와는 물론 다른 사람이다.)를 영입해 1972년 4집 Waterloo Lily을 발표하지만 데이브 싱클레어와는 스타일이 달랐고, 또한 이전부터 있었던 파이 해스팅스와 리처드 싱클레어 사이의 음악적 차이가 두드러지게 되면서 리처드 싱클레어 또한 그룹을 탈퇴하여 헷필드 앤 더 노스(Hatfield and the North)를 결성한다. 스티브 밀러 또한 그룹을 나가고, 남은 파이 해스팅스와 리처드 카플란은 베이스에 John G. Perry, 드럼에 Geoffrey Richardson을 영입, 그리고 다시 돌아온 데이브 싱클레어와 함께 1974년 5집 For Girls Who Grow Plump in the Night를 발매한다. 리처드 싱클레어가 빠져나간 만큼 특유의 영국식 유머러스함은 줄었고 심포닉한 느낌이 짙다.
이후 여러 멤버들의 탈퇴와 영입을 반복하며 6집 7집 8집 9집을 녹음하지만 그다지 성공적이지는 못했다. 1981년에는 원년 멤버 넷 모두가 모여 1982년 10집 Back to Front를 발매하기도 했지만 큰 소득은 없었고 곧 캐러밴은 해체하게 된다.

1990년 TV 출연을 위해 뭉친 원년 멤버들은 그 김에 그대로 재결성해 1992년까지 투어를 다녔지만, 리처드 싱클레어가 빠져나가며 곧 다시 흩어지게 된다.
1995년부터 파이 해스팅스와 리처드 카플란, 데이브 싱클레어는 멤버 몇몇을 영입해 활동했으며, 2002년에 데이브 싱클레어가 탈퇴하고, 2013년에는 리처드 카플란이 폐렴으로 사망했지만 파이 해스팅스가 여전히 캐러밴을 이끌고 있다.

사이키델릭 록으로부터 프로그레시브 록이 탄생하던 시절의 분위기를 잘 보여주는 곡.

재즈에 영향을 받은 프록 밴드로서의 정체성을 확연히 보여주는 명곡.

3번째 정규앨범 In the Land of Grey and Pink의 B사이드 전체를 차지하고 있는 22분짜리 메들리.

리처드 싱클레어가 있던 초기 캐러밴의 목가적인 면모를 보여주는 곡.

멤버 구성이 바뀐 5집의 수록곡.