시이 가즈오의 아버지는 치바현 후나바시시의원 시이 아키요시이다. 어머니는 교사 출신이면서 일본 공산당원이었고 본인도 가정교사로서의 이력이 있다[3].

시이 가즈오의 친할아버지는 일본제국의 육군 중장 시이 마사토(1889~1945)이다. 백부는 일본 육군 소좌였다가 소련의 이중간첩으로 전향했었던 시이 마사츠구(1920~1973)이다.

1973년 도쿄대학 공학부에 입학하자마자, 소선거구제 반대 계기로 일본 공산당에 입당하여 1993년 중선거구제 지역구에서 간신히 5명 뽑는 지역구에 5등으로 당선되면서 중의원 생활을 시작하였다. 이후에 선거 제도가 소선거구제로 바뀌는 등 당선이 어렵게 되자 미나미칸토 비례대표로 옮겨서 꾸준히 당선되고 있다.

1990년 ~ 2000년까지 공산당 서기국장으로 재직하다가 2000년대부터 위원장(당수)으로 활동하고 있다. 일본에서 드물게 정당의 수장을 오래 맡고 있다.

아베 신조와 정확히 대척점에 있는 인물이라고 할 수 있다.칭구

2009년 1월, 재일본대한민국민단의 신년모임에 참석하여 재일 외국인에게 선거권, 피선거권을 부여해야 한다고 발언하였다.

일본 정부가 위안부 문제에 사죄를 하고 확실하게 해결할 것을 주장한다.

제24회 일본 참의원 의원 통상선거 앞두고 2015년에 일명 자민당에 대항하여 야권이 연합해 전쟁법 폐지를 위한 국민연합정부를 구성하자고 제안하였다. 일명 야당 공투

그동안 독자적으로 선거를 치렀던 일본 공산당의 선거전략과는 매우 다른 방식으로 다른 당의 거부감 해소를 위해 당령의 미일 안보조약 폐지를 주장하지 않겠다고 밝혔다.

모리토모 학교 비리 사건 당시 내각 총사퇴를 주장했었다.

2018년 아베의 내각 구성에 대해 질이 갈수록 떨어진다며 크게 비판했다.

문희상 국회의장의 천황 사과 발언 이후 천황은 정치적 권한을 가지고 있지 않으므로 일본 총리가 사과해야 한다고 말했다.#

오자와 이치로가 9일 자신이 운영하는 정치학교에 시이 가즈오(志位和夫) 일본공산당 위원장을 초대했다. 오자와는 1993년부터 숱한 정당을 만들고, 다른 당과 연합하면서도 공산당은 배제해왔다. 그래서 시이 위원장 초청은 정계의 주목을 받았다.

시이 위원장은 이날 초청 강연에서 "정권을 같이하자고 마음먹어 준다면 최대한의 선거 공조를 할 수 있다"고 말해 앞으로 국민당과 공산당 간의 연정 가능성을 내비쳤다. 이에 따라 오자와가 막후에서 구상 중인 '반(反)자민당' 야권 연합에 공산당이 참여할 가능성이 커졌다는 전망이 나온다.

코로나19는 근본적으로 중국 공산당의 책임이라고 주장했다.#

2006년엔 한국을 방문하기도 하였다. #

2010년 한일 의원연합회의 일본측 부회장을 맡기도 했다. 당시 일본의 여당이 민주당이기도 했고, 일본 공산당이 한일 의원연합회에 처음으로 가입했기 때문이다.

2015년에 방한하여 건국대에서 강연하기도 했다. #

그는 그의 저서에서 반공 성향이 있는 한국인들이 식민지 해방 주장 등의 일본 공산당의 과거사에 대한 태도를 알게되자, 일본 공산당에 대해 친밀감을 느낀 것에 대해 술회하면서 과거사에 대해 전향적인 자세를 주문하기도 하였다.

한일 의원 연맹을 통해 2018 평창 동계올림픽 개막식에 참석한다.# 앞서서 최문순 강원도지사를 만났으며, 한일 의원 연맹 주최 환영 만찬에 참석했다.

2018 제1차 남북정상회담에서 판문점 선언이 발표되자 역사적인 회담과 판문점 선언을 환영하며, 역사적인 정상회담이 북미정상회담에서도 성공을 거둘 것이라 덕담을 전했다.

2018년 11월 13일 ~ 14일까지 한일의원연맹 통해 방문하였으며, 14일에 문재인 대통령과 만남을 가졌다.

2019년 7월에 시행된 아베 정권의 대한민국 경제 제재 및 화이트리스트 제외 조치에 대해 어리석은 조치라며 아베 정권을 비판하였다.

아베 신조 총리와 태어난 해(1954년)가 같다. 또한 당선 시기(1993년)도 같다. 그럼에도 불구하고 두 사람의 행적은 매우 다르다.

취미가 피아노 치는 것, 클래식 음악 감상이다. 피아노 실력이 뛰어나서 고교 시절에는 작곡가에 되는 것에 진지하게 생각할 정도였다. 대학진학시 피아노와 물리학 간의 타협을 하였다는 것이다. 그래서 아내와 결혼 당시에 피아노를 연탄(連彈)했다. 2019년 국민민주당의 다마키 유이치로와 영수회담에서 쇼팽의 마주르카 제 17번 연주을 가지기도 했다. 음악적 견해가 뛰어나다보니 2020년에 무려 고이즈미 준이치로 전 총리와 만남을 가졌다.

제48회 일본 중의원 의원 총선거 후보자 자기소개서 내용에 따르면 평상시는 물론이고 휴가철 가족 여행 때에도 공안의 미행이 붙는다고 한다[5]. 그러나 경찰 따윈 본인의 운전 테크닉을 따라올 수 없으므로 아무 문제없다고.(...)

'지금, 일본 공산당', '새로운 약진의 시대를 지향하며', '전쟁이냐 평화냐'가 있다.