분류
쇼가올
Shogaols | |
동의어
| (6)-Shogaol, 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-decen-3-one, [6]-Shogaol
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CAS
| 555-66-8
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화학식(Hill Notation)
| C17H24O3
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분자량
| 276.37
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MDL
| MFCD01736094
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PubChem Substance ID
| 329824943
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상온 형태
| 액체
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보관 온도
| 2-8°C
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외형
| 점성이 있는 황색 액체
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녹는점
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끓는점
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밀도
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용해도
| |
용해성
| 메탄올과 에탄올에 용해됨
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안전성
| 산소와 가시광선이 있는 실온에서는 불안정함. -20°C에서 장기간 보관 가능함.
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1. 개요
쇼가올(Shogaols)은 진저롤(gingerol)과 화학적 구조가 유사한 생강의 매운맛을 내는 성분이다. 이 그룹에서 가장 흔한 것이 [6]-쇼가올이다. 진저론(zingerone)처럼 생강의 건조나 가공시 생성된다.[1] 무엇보다도, 쇼가올(과 진저론)은 시간이 지남에 따라 가열될 때 다른 구성 성분(constituent)으로 변하기 때문에 생강의 매운 맛은 요리할 때 손실된다. 기능성 식품으로써 생강을 사용되는데 중요한 성분이다. [6]-쇼가올은 건조나 조리과정에서 물 분자가 빠져나간 탈수된 [6]-진저롤이다. 쇼가올은 진저롤과 함께 생강에 있는 페놀화합물이며, 이들 성분의 주요 생리활성으로는 항산화 기능, 관절염 개선, 수술 후 구토/메스꺼움 예방, 입덧/현기능 완화, 혈당 감소에 대한 효과가 알려져 있다.
쇼가올(shogaol)이라는 이름은 생강(生姜、shōga)을 의미하는 일본어에서 유래되었다.
쇼가올은 스코빌 척도에서 160,000 SHU이다. 매운 맛을 내는 다른 성분들과 비교하였을 때, 쇼가올은 피페린(piperine)보다는 더 맵고 캡사이신(capsaicin)보다는 덜 맵다. 쇼가올은 청양고추보다 40,000 SHU가 더 높은 수치이므로 더 맵다.
쇼가올(shogaol)이라는 이름은 생강(生姜、shōga)을 의미하는 일본어에서 유래되었다.
쇼가올은 스코빌 척도에서 160,000 SHU이다. 매운 맛을 내는 다른 성분들과 비교하였을 때, 쇼가올은 피페린(piperine)보다는 더 맵고 캡사이신(capsaicin)보다는 덜 맵다. 쇼가올은 청양고추보다 40,000 SHU가 더 높은 수치이므로 더 맵다.
화합물
| Scoville Heat Units(SHU)
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캡사이신
| 16,000,000
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[6]-쇼가올
| 160,000
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피페린
| 100,000
|
[6]-진저롤
| 60,000
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2. 쇼가올 그룹
3. 자연 합성
쇼가올은 과도한 열에 노출되거나 저장시 형성된다. 생강의 탈수 반응에 의해 만들어지는 것이다. 간혹 생강에서 쇼가올의 비율이 품질을 나타내는데 사용된다. 생강 분말에서 [6]-쇼가올의 함량은 353-1990 mg/kg이다.[5][6] 생강 건조방법에 따른 생강 분말 내 [6]-쇼가올의 함량 변화에 차이가 생긴다. 완주 생강을 기준으로 [6]-쇼가올은 건조시키지 않은 생강보다 건조시킨 생강에서 함량이 높아졌으며, 동결건조보다 열풍건조에서 햠량이 높았다. 즉, 열풍건조 > 동결건조 >≈ 생생강이다.[7]
한의학에서 생강과 건강(말린 생강)의 약효가 다르다는 것은 이런 이유인 것으로 보인다.
한의학에서 생강과 건강(말린 생강)의 약효가 다르다는 것은 이런 이유인 것으로 보인다.
4. 인공 합성
가능한 합성은 바닐린(vanillin)과 아세톤(acetone)의 클라이젠 축합반응(claisen condensation)을 시작으로 디하이드로진저론(dehydrozingerone)을 만들어낸다.
그 후, 이 생성물은 tetrahydrofurane에 용해된 hexanal과 알돌 축합(aldol condensation) 반응으로 6-탈하이드로쇼가올(6-dehydroshogaol)과 6-탈하이드로진저롤(6-dehydrogingerol)이 생성된다. 후자는 촉매에 의해 [6]-진저롤로 수소화될 수 있다. 마지막 단계에서 원하는 [6]-쇼가올을 얻기 위해 염산을 추가한다.
그 후, 이 생성물은 tetrahydrofurane에 용해된 hexanal과 알돌 축합(aldol condensation) 반응으로 6-탈하이드로쇼가올(6-dehydroshogaol)과 6-탈하이드로진저롤(6-dehydrogingerol)이 생성된다. 후자는 촉매에 의해 [6]-진저롤로 수소화될 수 있다. 마지막 단계에서 원하는 [6]-쇼가올을 얻기 위해 염산을 추가한다.
바닐린으로부터 시작하는 [6]-쇼가올의 합성
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5. HPLC 크로마토그램(chromatogram)
[6]-쇼가올의 HPLC 크로마트그램
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6. 관련문서
[1] Harold McGee (2004). On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen (2nd ed.). New York: Scribner. pp. 425–426.[2] Sang, S.; Hong, J.; Wu, H.; Liu, J.; Yang, C. S.; Pan, M. H.; Badmaev, V.; Ho, C. T. Increased growth inhibitory effects on human cancer cells and anti-inflammatory potency of shogaols from Zingiber officinale relative to gingerols. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1064510650[3] Wang, C.; Qi, L.; Yuan, C. Cancer chemoprevention effects of ginger and its active constituents: Potential for new drug discovery. Duynhoven, J.; Vaughan, E. E.; Van de Wiele, T. In vitro Am. J. Chin. Med. 2015, 43, 1351−1363.[4] "Analysis of Chemical Properties of Edible and Medicinal Ginger by Metabolomics Approach : Table 1". Retrieved 3 December 2016.[5] Park, S.Y.;Jung,M. Y. UHPLC-ESI-MS/MSforthe quantification of eight major gingerols and shogaols in ginger products: effects of ionization polarity and mobile phase modifier on the sensitivity. J. Food Sci. 2016, 81, C2457−C2465.[6] Park, J. S.; Jung, M. Y. Development of high-performance liquid chromatography-time-of-flight mass spectrometry for the simultaneous characterization and quantitative analysis of gingerol-related compounds in ginger products. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 1001510026.[7] "생강 - 생강의 가공방법별 진저롤 함량 변화", 농사로, 2020년 04월 07일 접속