새 시즌을 앞두고 12월 13일 인창수 포천시민축구단 감독을 코치로 데려왔다.

시즌 중 성적부진으로 마틴 레니 감독이 경질되고 박건하 대표팀 코치가 신임 감독으로 선임되었으며 박건하 감독을 보좌할 수석코치로 강금철 전북현대 15세 이하 감독을 임명하였다.

새로 영입한 이재훈은 3번, 김준태는 4번, 김동철은 6번, 벨루소는 10번, 안태현은 17번, 이상기는 21번, 김현규는 24번, 김지훈은 36번, 김재연은 47번, 김동진은 63번, 이규로는 88번을 달게 되었다. 김동진은 4월 2세 출산을 앞두고 2016년 세 가족이 화이팅한다는 뜻으로 63번을 선택했다고 밝혔다. 관련기사

그밖에 최유상은 27번에서 13번으로, 조우진은 13번에서 14번으로, 김태은은 32번에서 15번으로, 신일수는 28번에서 16번으로, 조향기는 15번에서 19번으로, 구대엽은 33번에서 30번으로, 김현성은 41번에서 31번으로 등번호를 바꾸었다.

여름 이적시장에서 6명의 선수가 나가고 7명의 선수가 들어오며 등번호 배번에도 많은 변화가 생겼다. 서정진은 존슨 방출 이후 공번이던 9번을 받았고, 유창현은 벨루소가 달았던 10번을 받았고, 김현솔, 김봉래, 고경준, 유제호는 각각 공번이던 25번, 27번, 55번, 77번을 받았다. 한편 FC 서울에서 임대온 풀백 심상민이 김재성이 달았던 7번을 주었다가 팬들의 적잖은 반발에 2번으로 변경하는 웃지 못할 헤프닝도 있었다.

12명의 선수가 팀을 떠났고 지난 시즌 임대갔다가 복귀한 조우진을 포함해 총 12명의 선수를 영입하는 등 바쁜 이적시장을 보냈다.

라이언 존슨은 모두가 예상하던 대로 한국을 떠났고 1골밖에 못 넣었으니... 임대생들은 모두 각자의 팀으로 복귀했다. 보비 역시 팀을 떠났는데 떠나면서 공식 블로그에 일본어로 된 작별인사를 남겼다.

팀을 떠난 라이언 존슨과 보비를 대신하여 강원 FC에서 벨루소를 영입하며 주민규, 타라바이에만 의존하다시피 하던 공격진에 한 자리를 보강하였다. 2016년 1월 3일 벨루소를 영입할 것이라는 단독 기사가 보도되고 한달이 지난 2월 2일에 벨루소 영입 오피셜이 떴는데, 벨루소가 시리아 국적이 있어 아시아 쿼터제로 영입했다는 소식도 동시에 전해져 팬들을 놀라게 했다.

한편 벨루소를 아시아 쿼터로 영입했다는 것은 새 용병으로 유럽권이나 아메리카권 선수를 들여올 것이라는 얘기이기도 하다. 실제로도 잉글랜드 축구 국가대표팀 출신의 저메인 페넌트와도 접촉했었으나, 결국 영입에는 실패한 적이 있다. 새로운 외국인 선수 보강은 계속해서 시도할 것이라고 마틴 레니 감독이 밝혔다. 관련 링크

그 외에도 많은 선수를 영입했지만 대부분이 자유 계약 신분이던 선수들이라 규정에 따라 일정의 보상금이 발생했을 뿐 큰 지출은 없었다. 이상기, 이재훈, 김동철, 김준태, 이준희, 이규로가 이에 해당한다. 자유계약 대상자라도 프로축구연맹 규정에 따라 원소속팀에 직전 연도 연봉의 100%, 최대 3억원 규모의 보상금을 지불해야 하는데 이 규정에 따라 이재훈는 보상금이 발생하였다. 반면에 이상기, 김준태는 보상금 없이 자유계약으로 영입하였다. 꿀영입 관련 링크 보상금 발생 대상이던 김동철과 이규로는 클래식에서 챌린지로 이적했기 때문에 한국프로축구연맹 규정 제2장 제16조 제6항 제4호에 명시된 '상위 디비전에서 하위 디비전으로 이적시에는 미지급한다.' 는 조항에 따라 보상금이 발생하지 않았다. 관련 링크

이후 조원희가 팀을 떠나며 이전에 뛰었던 수원 삼성 블루윙즈로 6년만에 복귀했다.

이번 겨울에 영입되어 남해 전지 훈련도 함께 떠나 연습경기도 뛰었던 이준희가 최종 계약 조건에 대한 이견과 선수 본인의 군문제 해결에 대한 의지 때문에 상호 합의 하에 계약을 해지하며 영입된지 18일만에 다시 팀을 떠나게 되었다. 그리고 대체 선수로 전북 현대에서 이규로를 자유 계약으로 영입하였다.

지난 시즌까지 태국에서 뛰다가 계약만료로 자유 계약 신분이던 수비수 김동진과 2014년까지 수원 FC에서 뛰다가 계약 만료로 지난 한해동안 소속없이 자유 계약 신분이던 김재연을 영입하고, 지난 시즌 후반기에 임대로 데려왔던 최치원을 이번 시즌 재임대하는 등 이적시장 막판까지 팀을 보강하기 위해 바삐 움직였다.

프리 시즌에 득점도 하고 등번호도 27번에서 앞번호인 13번으로 옮기며 이번 시즌 활약이 기대되었던 최유상이 이적시장 막판에 충주 험멜로 임대되어 떠났다.

파일:SEFC2016여름이적.jpg

7월 한 달동안 6명의 선수가 나가고 7명의 선수를 데려오며 바쁜 이적시장을 보냈다. 특히 성적부진으로 감독도 교체되며 팀에 많은 변화가 생겼다.

7월 선수등록기간을 보름여 앞두고 성적부진을 이유로 마틴 레니 감독과 상호 합의하에 계약을 해지하기로 발표하였다. 새로운 감독을 선임하기 전까지 인창수 코치가 감독대행으로 팀을 맡게 되었다. 서울 이랜드는 신임 감독에게 힘을 실어주기 위해 7월이 되기 전에 선임 작업을 마무리하고 이적시장에 뛰어들 계획이라고 한다. 이번에는 외국인 감독 선임은 배제할 것이라고 하며 이장관 용인대 감독과 설기현 성균관대 감독 등이 유력한 후보로 거론되었는데 최종적으로는 박건하 대표팀 코치가 신임 감독으로 선임되었다.

왼쪽 측면에서 풀백과 윙을 겸하던 김민제가 수원 FC로 이적한다는 보도가 나왔다. 이를 두고 팬들 사이에 애매한 선수를 잘팔았다는 의견과 성적도 안좋은데 선수가 나간다는 소식부터 들리니 불안해하는 의견으로 나뉘고 있다. 이후 6월 21일 이적 오피셜이 떴다.

게다가 7월 18일 안산 무궁화전 이후 미드필더와 왼쪽 풀백을 겸하던 윤성열마저 병역 문제를 해결하기 위해 K3 소속인 청주 시티 FC로 임대를 떠나며 왼쪽 풀백 공백에 대한 걱정이 커졌다. 이에 7월 25일 FC 서울과 오른쪽 풀백인 이규로를 이적시키고 왼쪽 풀백 심상민을 임대로 데려오는 맞트레이드를 하였다. 이에 왼쪽 풀백을 보강했더니 오른쪽 풀백 자리가 비게 되었고 7월 27일 이번에는 김재성을 제주로 임대보내고 제주에서 오른쪽 풀백 김봉래를 임대로 데려왔다.

또한 부족한 공격력을 메꾸기 위해 7월 11일 자유계약 신분이던 고경준을 영입하고 7월 16일 유창현을 임대로, 7월 20일 서정진을 임대로 차례로 데려왔다. 이에 그치지 않고 7월 27일 브라질 2부 리그에 뛰던 김현솔을 영입했다. 한편 공격력에서 다소 부족한 모습을 보였던 벨루소는 7월 19일 합의하에 계약을 해지하며 팀을 떠나게 되었다.

양기훈은 더 많은 출전기회를 위해 울산 현대미포조선으로 임대를 떠났다.

그리고 지난 겨울 어떠한 소식도 올라오지 않아서 방출된 것인지 많은 의문을 낳았던 전현재의 방출 소식도 뒤늦게 알려졌다.

파일:서울 이랜드 FC 2016년 홈 유니폼.jpg
자세한 내용은 서울 이랜드 FC/유니폼 문서 참조.

2016년 새 시즌을 준비하기 위해 팀은 지난 시즌과 마찬가지로 남해로 전지훈련을 떠났다. 남해에서 전지훈련을 하며 2주 동안 5개 팀과 연습경기를 가졌다. 지난 시즌 중국 2부리그로 강등된 상하이 선신과 남해에서 마지막 연습경기를 가진 후 제주로 이동하여 중국 슈퍼 리그팀인 상하이 선화, 베이징 궈안과 차례로 맞붙었다.

2월 2일 강릉시청과의 연습경기에서 팀은 기존 선수진과 새로 영입한 선수들을 고루 배치하며 호흡을 맞춰 보았다. 전후반에 완전히 다른 선수를 투입하며 모든 선수들이 45분씩 뛸 수 있도록 하였다. 전반 막판 최유상이 결승골을 넣으며 팀은 1대0으로 승리하였다.

2월 2일 상지대와의 연습경기에서 최오백, 안태현, 양기훈, 주민규가 각각 한 골씩을 넣으며 4대0으로 승리하였다. 지난 강릉시청과의 경기는 구단 자체중계를 통해 경기를 볼 수 있었지만 이번 경기부터는 구단 사정상 중계가 취소되었다는 공지가 올라와 아쉬움을 남겼다.

2월 10일 숭실대와의 연습경기에서 0대0 무승부를 기록하였다. 이 날 벨루소가 팀 훈련에 임하고 있는 사진이 공개되었다.

2월 13일 목포시청과의 연습경기는 0대0 무승부로 끝났다.

2월 16일 상하이 선신과의 연습경기에서 벨루소와 최오백, 상대팀의 자책골로 3대1 승리를 거두었다. 강릉시청과의 경기에서는 센터백으로 출장했던 김동철이 지난 목포시청전과 이번 경기에서는 수비형 미드필더로 나와 좋은 모습을 보여주었다. 관련 기사

2월 22일 상화이 선화와의 경기는 득점없이 0대0 무승부로 끝났다.

2월 24일 베이징 궈안 리저브팀을 상대로 2군급 선수를 선발로 내세웠고 2대1로 승리하였다.

비록 연습경기지만 7경기에서 4승 3무 10득점 2실점이라는 좋은 성적을 거두며 다가오는 시즌에 대한 기대를 높였다. 지난 시즌 리그에서 최다 실점 3위를 기록한 것에 반해 연습경기동안 2실점밖에 하지 않았다는 점은 특히 고무적인 부분이다.

제주에서 중국팀들과의 연습경기 이후에 치뤄진 3번의 연습경기에서 모두 무승부를 거두며 프리시즌 10경기에서 4승 6무 13득점 5실점을 기록하였다.

3월 27일 일요일, 홈에서 충주 험멜과 개막전을 치렀다. 매우 실망스런 경기력을 드러내면서 0:0으로 득점없이 비겼다. 충주의 공격에 양사이드가 탈탈 털렸고, 유효슈팅수에서도 밀렸다. 김영광과 미첼이 없었더라면 실점이 나와도 이상하지 않은 경기였다. 몇 번의 날카로운 공격이 서울 이랜드쪽에서도 나왔지만 번번히 골대를 빗나가면서 답답하기 그지없는 공격력을 보여주었다. 시즌 시작전에 서울 이랜드는 홈에서 승리하지 못할 시 다음 경기 1+1 티켓을 제공하고, 충주전에 4골 이상을 넣지 못할 경우 선수가 벌칙 수행하는 등을 이벤트로 내놓았으나 첫 경기부터 모든 공약에 실패하면서 주민규는 관중들 앞에서 벌칙으로 픽미업을 추었고, 4월 2일 대전전에서 바로 1+1 이벤트가 진행되게 되었다. 팀을 무실점으로 이끈 김영광이 MOTM에 선정되었다.
샤다라빠가 작년에 이어 이번 시즌도 개막전을 직관하고 감상평을 올렸다. 스테이크가 굉장히 인상깊었던 모양. 스테이크에 MOTM을 주었다. Meal of the Match

4월 2일 대전 시티즌과의 홈경기에서 미첼이 단단한 수비력으로 대전의 공격을 막아내고 김영광의 슈퍼세이브로 실점을 막고 타라바이가 2골을 넣으며 2대0 무실점 승리를 거두었다. 그러나 타라바이와 미첼의 미친 활약이 아니었다면 무승부거나 패배를 해도 이상하지 않을 졸전이었다. 선수들의 패스미스가 남발했고 세트피스 상황에서 이렇다 할 찬스도 만들지 못했다. 주민규는 지난시즌에 비해 견제가 늘어나자 제대로 활약을 하지 못했고 벨루소역시 존재감이 보이질 않았다. 그나마 벨루소가 빠지고 안태현이 들어올 때 안태현의 능숙한 드리블로 공격의 활로를 잠시나마 열어준 것이 다행이었다. 지난 시즌의 조원희처럼 묵직한 안정감과 패스능력을 갖춘 선수가 반드시 필요하다. 순위는 공동 3위에서 단독 2위로 상승했다. 2골을 넣은 타라바이가 MOTM에 선정되었다.

4월 9일 부천 FC 1995와의 원정경기에서 상대방의 자책골에 힘입어 0-1로 승리하며 3경기 연속 무실점 무패기록을 이어나갔다. 서울 이랜드쪽에 옐로카드가 5장이나 나오고, 전반 추가시간 4분, 후반 추가시간 5분이 주어지는 등 홈콜로 여겨질만한 판정이 있었으나, 좋은 수비력을 보이면서 부천의 파상공세를 잘 막아내었다. 팀을 무실점 승리로 이끈 칼라일 미첼이 MOTM으로 선정되었다.

4월 13일 부산 아이파크와의 원정경기에서 벨루소가 데뷔골을 터트린데 이어 추가골까지 넣으며 승기를 잡았다. 후반 막판 PK를 내주며 실점하긴 했지만 더이상 실점하지 않고 부산의 공격을 막아내며 그대로 2대1로 승리하였다. 개막후 4경기 연속 무패 및 3연승을 기록하며 리그 1위로 올라섰다. 2골을 넣은 벨루소가 MOTM으로 선정되었다.
여담으로 클래식에서는 FC 서울이 1위에 오르게 되면서 4월 13일 현재 클래식, 챌린지 1위팀이 모두 서울특별시를 연고지로 하는 팀들이다.

5라운드 아산 무궁화가 충주 험멜을 상대로 승리한 반면 서울 이랜드는 휴식라운드로 경기가 없어 한 경기 덜하고 승점 2점이 뒤져 2위로 순위가 내려갔다. 대구 FC도 FC안양을 상대로 선제골을 넣으며 서울 이랜드를 제치고 2위로 올라가나 했지만 경기 막판 동점골을 먹히며 대구는 3위, 서울 이랜드는 2위를 유지했다.

4월 23일 고양 자이크로와의 홈경기에서 주민규가 전반 5분만에 선제골을 넣으며 앞서갔지만 전반 19분 동점골을 허용하며 추가 득점 없이 결국 1대1로 비기고 말았다. 슈팅수가 8대17로 고양이 두배나 더 많이 기록할 정도로 이번 경기에도 서울은 답답한 경기력을 이어갔다. MOM은 선제골을 넣은 주민규가 받았고, 같은 시간 벌어진 부천 대 대구의 경기도 무승부로 끝나 서울은 이번 라운드도 2위를 유지하였다.

4월 30일 안산 경찰청과의 원정 경기에서 1대0으로 패하며 이번 시즌 첫 패배를 당했다. 고전할 거라는 예상과 달리 전반전엔 오픈 찬스에서의 주민규의 유효슈팅도 나오고 김동철을 비롯한 수비진의 탄탄함도 빛나며 무실점으로 막아냈지만, 후반전 초반에 걷어낸 볼이 굴절되며 안산 공격수 발 앞에 떨어지는 행운이 겹치면서 결국 실점을 내주고 만다. 그 이후 서울 이랜드는 안산의 압박과 지역방어에 공격이 완벽히 차단되었고, 올시즌 고질적인 문제인 미드필더 실종과 더불어 공격수와의 간격이 벌어지며 빌드업이 전혀 이뤄지지 못한다. 급한대로 롱볼 전술을 사용했지만 부정확한 패스와 타이밍은 안산 선수들에게 간단히 차단당했다. 설상가상으로 주민규는 부상 교체당하고 안산은 경기 종료가 다가오자 공격을 아예 포기하고 볼점유율을 늘려 간단히 승리를 가져갔다. 이날 경기 패배로 승점을 추가하지 못하면서 서울 이랜드는 순위권에서 밀려나며 5위로 추락했다.

5월 5일 어린이날 열린 강원과의 원정경기에서 빠른 역습으로 벨루소의 패스를 받은 타라바이가 득점에 성공하며 먼저 앞서나갔으나 후반전 내리 2골을 먹히며 결국 2대1로 역전패하였다. 지난 시즌 2무 2패에 이어 이번 경기도 패하며 강원전에 유독 약한 모습을 이어갔다. 강원 이겨보려고 강원에서 선수 3명을 영입했지만 그래도 졌다. 강원을 이기려면 최윤겸 감독을 데려오는 수밖에 없다. 이번 시즌 수비에서 매우 좋은 모습을 보이던 미첼이 이번 경기에서 퇴장당하며 다음 경기 팀 운영에 큰 차질이 생겼다. 이번 라운드에서 5위는 유지하였으나 연패로 상위권 팀과의 승점 격차가 더 벌어지고 말았다.

5월 8일 거제에서 열린 경남 FC와의 원정경기에서 교체투입되어 들어온 안태현이 후반 추가시간에 결승골을 넣으며 1대0으로 승리하였다. 뻥축으로 일관하며 찬스를 만들어내는데 어려움을 겪었지만 이번 승리로 연패 및 3경기 무승에서 벗어날 수 있었다. 결승골을 넣은 안태현이 MOM을 받았고, 순위는 5위를 유지하였지만 이번 승리로 상위권 팀들과의 승점차는 좁혔다.

5월 16일 레울파크에서 열린 대구 FC와의 경기에서 타라바이가 멋진 바이시클킥으로 선제골을 넣으며 앞서나갔으나 이내 동점골을 허용하여 1대1 무승부를 기록했다. MOM은 선제골을 넣은 타라바이가 받았으며 순위는 5위를 유지했다.

5월 21일 안양과의 원정경기에서 졸전끝에 2대1로 패하였다. 같은 시간 열린 부산이 부천을 상대로 무승부를 거두면서 순위는 5위를 유지했지만 상위권 팀과의 승점차를 좁히지는 못하였다.

5월 25일 대전과의 원정경기에서 2대1로 패하며 6위로 추락하였다. 전반 초반 대전에게 선제골을 허용하였고, 만회하기 위해 분투했지만 뚜렷한 공격찬스를 만들어내지 못했다. 후반전에 대전의 오창현이 퇴장당하며 역전의 발판을 마련하는 듯 했으나 이내 페널티킥을 내주었고 김동찬이 성공시키며 2대0으로 대전이 승기를 잡았다.[19] 후반 추가시간에 칼라일 미첼이 1골을 만회하긴 했지만 경기를 뒤집기에는 너무 늦은 시간이었다.

13라운드 대전 시티즌이 부산 아이파크와 무승부를 기록하며 승점 15점으로 동률이 되었지만 다득점에서 대전이 한 골 앞서며 팀이 한 경기 덜한 상황에서 7위로 추락하였다. 기존 규정이었다면 득실차는 서울 +1, 대전 -3으로 상위 순위를 기록했겠지만 이번 시즌 바뀐 다득점 우선 규정에 따라 순위가 하락하였다. 순위 경쟁에 앞서기 위해서는 승점 경쟁도 중요하지만 부실한 득점력 개선도 필요한 상황이다.

6월 1일 경남과의 홈경기에서 전반전 경남에게 선제골을 허용했지만 후반초반 타라바이의 동점골과 후반 추가시간 벨루소의 역전골로 2대1로 승리하였다. 김준태가 오랜 부상에서 복귀하여 중원에서 팀의 패스 줄기를 매끄럽게 이어주었다. 김준태의 복귀로 인해 수비형 미드필더로 뛰던 주장 김동철이 센터백으로 이동하였고 미첼과 함께 주로 센터백에서 뛰던 김동진이 왼쪽 풀백으로 이동하여 공격 작업에 활발이 가담하며 팀에 활력을 불어 넣어주었다. 5월 8일 9라운드 경남 원정에서 승리한 이후 근 한달만에 똑같이 경남에게 승리를 거두며 연패에서 탈출하면서 순위도 5위로 2계단 상승하였다.

6월 5일 안산 무궁화와의 원정경기에서 0대2로 패하며 지난 경남전 역전승으로 이끌어낸 반전의 흐름을 이어가지 못했다. 지난 경남전의 좋은 결과로 똑같은 선발 라인업을 들고 나왔지만 전반 18분만에 선제골을 허용하고 말았다. 후반전에 페널티킥을 이끌어내며 경기 흐름에 반전을 가져가나 싶었지만 타라바이가 실축하며 찬스를 놓쳤고, 후반 추가시간에 추가골을 허용하며 결국 0대2로 패하였다. 순위는 5위를 그대로 유지하였지만 4위 부천과의 승점차가 5점차로 벌어지며 승격권 경쟁에서 다소 멀어지게 되었다.

6월 8일 충주 험멜과의 원정 경기에서 1대3으로 역전패 하였다. 주민규, 김재성, 김동진, 이규로 등이 부상으로 빠지고, 타라바이와 김태은이 경고누적으로 결장하는 등 팀 주전 선수들이 대거 빠지며 이번 경기에 대한 기대가 적었지만 경기 시작 30초만에 조우진이 페널티킥을 얻어내고 윤성열이 파넨카킥으로 가볍게 성공시키며 1대0으로 앞서 나가게 되었다. 하지만 얼마 지나지 않아 똑같이 페널티킥을 내주며 동점이 되었다. 전반 중반 충주 험멜이 두번째 페널티킥을 얻어냈지만 이번에는 실패하며 팀에 운이 따르나 싶었지만 이어진 코너킥 상황에서 실점하며 결국 역전을 허용하고 말았다. 이 과정에서 골이 골라인을 완전히 넘어가기 전에 골키퍼 김영광이 골을 걷어낸 것이 아니냐는 오심 의혹이 발생하기도 하였다. 하지만 그대로 골 선언이 되었고 이후 역습상황에서 충주에게 추가골을 허용하고 말았다. 후반전에 벨루소, 김준태, 안태현 등을 투입하며 맹공을 퍼부었지만 득점에는 실패하며 그대로 1대3으로 패하였다. 대구, 부천, 안양, 대전 등이 이번 라운드에서 모두 무승부를 기록하며 서울은 이번 경기 패배에도 5위를 유지하였다. 응?

6월 11일 대구 FC와의 원정 경기에서 대구의 파상공세를 김영광이 막아내며 0대0으로 비겼다. 이후 안양이 충주를 상대로 승리하며 6위로 한계단 추락하였다.

그리고 6월 15일 성적부진을 이유로 마틴 레니와 상호합의 하에 계약을 해지하기로 발표하였다. 새로운 감독을 찾을 때까지 인창수 수석코치가 감독대행을 맡게 되었다.

6월 19일 FC안양와의 홈경기는 득점없이 0:0 무승부로 끝이 났다. 창단 감독이었던 레니의 감독 경질이라는 강수를 두었지만 경기력 반전을 이끌어내지 못했고 4경기 연속 무승이란 부진에 7위까지 추락했다. 여러차례 빛나는 선방을 보여준 김영광이 MOM으로 선정되었다.

6월 24일 박건하 현 대한민국 축구국가대표팀 코치의 감독 선임이 확정되었다.

6월 25일 부산 아이파크와의 홈경기에서 경기 막판 이규로의 결승골로 1:0으로 승리하였다. 이번 승리로 4경기 무승을 깨고 순위가 5위로 두계단 상승했다. 결승골을 넣은 이규로가 MOM으로 선정되었다. 플레이오프 진출권이 걸린 4위와는 6점차. 인창수 감독대행은 2경기 1승 1무의 성적을 기록하고 코치로 복귀하고 다음 경기인 강원전이 박건하 신임감독의 프로 리그 데뷔전이 되었다.

6월 29일 레울 파크에서 열린 강원FC와의 경기는 전반전에 이규로의 멋진 중거리슛으로 먼저 앞서 나갔지만 후반전에 프리킥 상황에서 동점골을 먹히며 1대1 무승부로 끝이 났다. 박건하 감독이 직접 지휘하는 첫번째 경기인지라 팬들의 관심이 높았지만 강원을 상대로 무승 징크스를 깨지는 못하였다. 2경기 연속골을 넣은 이규로가 지난 경기에 이어 이번 경기에서도 MOM으로 선정되었다. 대구가 안산에게 패하면서 4위 대구와의 승점차는 5점차로 좁혔으나 부천을 상대로 승리한 대전이 승점은 동률이지만 다득점에서 뒤처지며 순위는 6위로 한단계 하락하였다.

7월 3일 부천과의 홈경기에서 타라바이와 안태현의 골로 2:1로 승리하였다. MOM에는 김재성이 선정되었고, 순위는 5위로 한계단 상승했다.

7월 9일 고양 원정경기에서 전반전, 주민규의 부상 복귀 첫 골과 더불어 후반전 들어서는 김재성의 자책골 유도, 타라바이의 추가골로 3:0 승리하였다. 시즌초였던 4월 이후 첫 2연승이자 이번 시즌 첫 3점차 승리를 기록했는데 그런 기록보다 인상적이었던 것은 줄곧 경기 도중에도 들쑥날쑥했던 경기력이 눈에 띄게 안정적이었다는 점이다. 감독 교체를 단행하면서 생긴 신임 감독에 대한 불안감을 어느 정도 씻어내렸다는 점에서 긍정적인 경기였다. 여담으로 이날 서울 이랜드는 구단 통산 100호 골을 달성했는데, 그 주인공은 3번째 골을 성공시킨 타라바이다. 4위 부천과의 승점차도 3점으로 좁혔다.

7월 18일 안산 무궁화 FC와의 홈경기가 있다. 이경기는 KBS N 스포츠에서 중계한다.

7월 18일, 안산 무궁화와의 23라운드 경기는 득점없이 0 : 0으로 끝났다. 최근의 연승 흐름을 이어가지 못하고 경기 내내 이렇다할 득점찬스를 만들어내지 못하는 전반기의 답답한 모습을 이번 라운드에도 반복하였고, 오히려 안산 무궁화가 시종일관 경기 주도권을 장악한 모습이었다. 이번 라운드 무승부로 부천과 승점 3점차 5위를 유지하였다.

한편 이번 경기는 월요일 경기임에도 불구하고 2500명이라는 많은 팬들이 경기장을 찾았고, KBS N 스포츠에서 생중계되며 관중석과 푸드트럭, 락커룸 등 경기장 내에 다양한 역동적인 모습들을 TV화면으로 고스란히 전하며 호평을 받았지만 정작 중요한 경기력이 좋지 못하며 팬들의 아쉬움을 샀다.

7월 23일, 대전 시티즌과의 홈경기는 양팀 한 골씩 주고 받으며 1 : 1 무승부로 끝났다. 홈경기 무패와 8경기 연속 무패 기록은 이어갔지만 8경기 중 무승부를 5번이나 하면서 상위권 팀과의 격차를 좁힐 기회를 번번히 놓치며 5위에 머물고 말았다. MOM은 동점골을 넣은 칼라일 미첼이 선정되었다.

이 와중에 안산 무궁화가 시즌종료 후 아산시를 연고로 한 재창단을 확정하며 승격 경쟁에 변수가 생겼다. 안산 무궁화는 우승해도 승격하지 못하는데 이 경우 차순위인 2위에게 승격권이 돌아가는 방안이 거론되기 시작한 것이다. 그 경우 플레이오프는 5위까지 포함시킬 가능성이 존재한다고 할 수 있지만 아직 이런 가능성을 희망으로 받아들이기엔 심하게 김칫국 마시는 짓에 불과하다. 일단 승격 방안에 대해선 안산이 정말 우승할 경우 열릴 K리그 이사회에서 결정되며 서울 이랜드의 입장에선 안산의 순위나 승격 제도가 어떻게 되건 최소 4위 이상을 확보하는 것이 가장 급선무다.

대구 FC와의 경기에서 0:2로 패배했다. 어처구니없는 수비의 실수로 첫 골을 뺏기고, 후반이 시작되고 얼마 후 두번째 골이 들어갔다. 이 후 대구는 잠그기를 시전. 수비가 8명 가까이되는 밀집된 수비축구를 시작했고, 서울 이랜드는 계속해서 패스미스를 하면서 뚫어내지를 못했다. 오히려 대구의 전방 기습공격에 위기 상황이 수차례 나왔다. 이날 패배로 홈경기 무패 (11경기 4승 7무) 기록과 최근 무패 (8경기 3승 5무) 행진이 깨졌고 대구전 7경기 무승 (4무 3패) 징크스를 깨지 못했다.

7월 30일, 강원 원정에서 허범산의 슈팅이 김동철의 머리를 맞고 굴절되며 실점을 하였고 졸전끝에 추가 득점없이 0 : 1로 패하였다. 이번 패배로 순위는 6위로 추락하였다. 한편 이 경기를 앞두고 김재성이 제주로 임대를 떠나게 되었다.

8월 10일, 부천 원정 경기에서 7월 9일 고양 원정이후 한달만에 득점을 한 주민규가 이후 추가골도 넣으며 2대0으로 승리하였다. 이번 승리로 순위가 한단계 상승하였다. MOM은 멀티골을 넣은 주민규로 선정되었다.

8월 14일, 안양과의 원정경기에서 허술한 수비조직력으로 안양에 3골이나 내주고 1대3으로 패하며 7위까지 추락하였다. 주민규가 2경기 연속 득점을 한 것이 위안이라면 위안거리.

8월 22일, 경남 원정경기에서 1대1 무승부를 기록하며 8위까지 추락하였다. 경남에 선제골을 허용했지만 주민규가 페널티박스 바로 앞에서 기가막힌 발리슛으로 동점골을 넣으며 따라잡았다. 하지만 추가골을 넣지는 못했고 그대로 경기는 끝났다. 주민규가 3경기 연속 득점을 하며 뒤늦게 득점포를 가동하며 팀에 도움이 되고 있지만 팀 전체 경기력이 올라오지 않아 반등할 계기를 만들지 못하고 있다.

8월 27일, 고양과의 홈경기에서 1대1 무승부를 기록했다. 홈에서 리그 최하위팀 고양을 상대로도 졸전을 펼치며 승리하지 못했고 3경기 연속 득점포를 터트렸던 주민규마저 경고누적으로 퇴장을 당하며 다음 경기 선수단 운용에 차질이 생겼다. 최오백이 데뷔 후 첫 골을 터뜨리며 MOM으로 선정되었다.

9월 4일, 부산 아이파크 원정경기에서 1대1로 또 비겼다. 뭔가 해보려다가 선제골을 먹히고 뒤이어 동점골을 넣는 패턴이 그대로 반복되었다. 3경기 연속 무승부로 그대로 8위를 유지했다.

9월 7일, 충주 험멜과의 홈경기에서 주민규의 결승골과 안태현의 추가골로 2대0으로 한달만에 승리를 거두었다. 이번 승리로 홈 5연전의 출발을 기분좋게 시작하였다. 6위 안양과 승점 동률을 이뤘지만 다득점에서 1골 뒤지며 7위를 기록하였다. 결승골을 넣은 주민규가 MOM으로 선정되었다.

9월 11일, 안양과의 홈경기에서 2대2 무승부를 기록하였다. 전반 시작하자마자 24초만에 선제골을 허용했고 33분에 추가실점을 하며 어렵게 경기를 시작하였지만 후반전에 김동진이 만회골을 넣었고 후반 추가시간에 주민규가 시저스킥으로 동점골을 터트리며 2대2 무승부를 기록했다. 동점골을 터트린 주민규가 MOM으로 선정되었고 안양과 승점 동률로 순위 경쟁이 치열한 상황에서 승리가 꼭 필요한 중요한 경기였지만 무승부를 거두며 8위로 한계단 추락하게 되었다.

9월 17일, 안산과의 홈경기에서 주민규가 1골 1어시스트 대활약을 펼치며 2대0으로 승리하였고 주민규는 팀의 승리를 이끌며 MOM으로 선정되었다. 이번 승리로 7위로 한단계 상승하였다.

9월 28일, 부천과의 홈경기에서 1대1 무승부를 기록하며 7위를 유지하였다. 주민규는 개인 통산 10호 골이자 4경기 연속 골을 기록하였다.

9월 30일, K리그 이사회에서 안산 무궁화와 관련한 이번 시즌 리그 방식을 결정하였다. # 안산 경찰청의 K리그 클래식 승격은 기존 입장대로 불가능하다는 방침이며, 안산 경찰청을 제외한 리그 최상위 팀이 K리그 클래식에 자동 승격자격을 얻으며 리그 5위까지 플레이오프 진출권을 얻도록 확정하였다. 이로서 사실상 불가능에 가까웠던 4위 탈환이 아닌, 충분히 가능성이 있는 5위 탈환으로 목표가 바뀌며 플레이오프 진출 가능성이 커졌다. 가능성이 커졌다곤 하나, 리그 선두권을 형성한 부천, 대구, 강원은 제쳐두더라도, 남은 5위 자리를 두고 부산, 대전, 안양, 경남과 5파전을 형성하기 때문에 매경기 이겨야만 한다는 점은 변하지 않는다. 더군다나 상당히 불리한 것은 이 5개 팀 중에서 안양과 같이 팀득점이 최하위라는 점인데, 이 때문에 서울 이랜드로서는 경쟁 구단들을 무조건 승점으로 제쳐야 한다.

10월 2일, 강원FC와의 홈경기에서 타라바이가 선제골을 넣었지만 내리 두 골을 허용하며 1대2로 역전패하였다. 강원전 무승 징크스는 이번 시즌에도 끝끝내 깨지 못했고 이로서 후반기 홈 5연전을 2승 2무 1패라는 아쉬운 성적으로 마무리하였다. 이 날 비가 엄청나게 왔기 때문에 직관을 온 사람들이 상당히 적었다.

10월 5일, 대전 원정 경기에서 펠레 스코어 3:2로 승리하며 6위로 올라섰다. 무려 53일만에 6위 탈환. 5위 부산과는 6점차를 유지했다.

10월 8일, 경남과의 홈 경기에서 2:0 승리를 거두며 부산과의 6점차를 유지했다. 내용면에서도 이견의 여지가 없는 완승이었다.

10월 15일, 대구 원정 경기에서 후반 45분에 터진 주민규의 헤딩골로 승리했다. 시즌 두번째 3연승이자 창단 이후 대구를 상대로 거둔 첫 승리였기에 더욱 값진 성과가 되었다. 그리고 부산과 같은 경기수가 되면서 승점차를 3점까지 줄였다.
서로 3경기가 남은 상황에서 서울E는 고양-충주 원정을 거친 후 부산과 홈에서 만나고, 부산은 강원, 부천과 홈경기를 치른 후 잠실에서 서울 E와 만난다. 서로간에 승점차가 3점인 상황이라 마지막 30일 잠실경기가 플레이오프 진출을 좌우할 혈전이 될 가능성이 높다.

10월 19일, 충주 원정경기에서 1대0의 승리를 거두면서 승격플레이오프권인 5위 부산을 바짝 추격했다. 하지만 부산이 강원에게 역전승하면서 승점차를 줄이지는 못했다.

10월 22일, 고양 원정경기에서 타라바이의 멋진 시저스킥 득점과 김동철의 데뷔골로 2대0으로 승리를 거두었다.

23일 경기에서 부산이 2대1로 부천에게 승리를 거두면서, 서울 이랜드가 승격하기 위해서는 마지막 경기에서 부산을 7골차 이상으로 이겨야한다. 사실상 플레이오프 진출은 무산되었다. 단 희망은 있다. 부천이 고양에 패하고 서울 이랜드가 부산을 이길경우 서울 이랜드가 준플레이오프에 진출한다.

10월 30일 부산과의 홈경기, 5연승중인 두 팀간의 맞대결에서 타라바이와 주민규의 득점으로 2대0으로 승리했다. 하지만 부천이 고양을 상대로 4대1로 이기면서 이번 시즌은 6위로 마무리했다. MVP는 주민규가 선정이 되었다.

3라운드 화성 FC와의 경기에서 주전 멤버를 대거 뺀 1.5군 전력으로 경기를 시작했지만 화성 FC의 만만찮은 경기력으로 다소 고전하였고, 후반 중반 이후 주민규, 타라바이, 김재성 등을 연이어 투입했다. 그러나 확실한 주도권을 가져간 상태에서도 득점엔 실패했고, 연장전까지 가는 접전 끝에 타라바이와 안태현의 득점으로 2:0으로 승리하였다. 특히 김영광은 전반전 실점 위기나 연장 후반 프리킥 위기를 막아내며 팀을 구했다. 다만 연장까지 가는 접전은 주전 멤버의 전력 소비 및 체력 부담을 유발하고 말았다. 결국 그 다음 경기였던 1위 안산과의 K리그 챌린지 경기에서 시즌 첫 패배를 당하며 패배요인 중의 하나가 되고 말았다. 여담으로 이날 경기는 서울 이랜드 FC가 연장전에서 거둔 최초의 승리이며 K3리그 팀을 상대로 첫 경기이자 첫 승리다.
4라운드에선 설기현이 이끄는 성균관대학교를 상대로 3라운드처럼 1.7군 정도의 전력을 꺼내들었고, 정규 시간에 1:1로 비기면서 연장전까지 이어졌다. 연장 후반에 다시 한골을 주고받으며 2:2로 승부차기까지 이어지며 2번 키커 김재성을 제외한 연속된 실축으로 1:3으로 패배했다. 성균관대 골키퍼는 박수를 치면서 심리전을 걸었고 2번이나 선방하는 괴력을 보여주었다. 후보 선수를 꺼내들어 고전하고 후반전엔 타라바이나 김재성 같은 주전 선수를 연달아 투입하고 연장전까지 가는 등 3라운드를 그대로 담습했다고 할 수 있다. 승부차기까지 가서 졌다는 것이 다를뿐. 결과적으로 2015 시즌과 똑같이 4라운드에서 승부차기 패배로 대회를 마감하였다. 다음 경기인 K리그 챌린지 11라운드 대구전이 홈에서 열리고 3라운드가 경기후 3일 간격이었던 것에 비해 이번엔 5일이라는 시간이 주어진 것이 다음 일정의 부담이 덜하다고 할 수 있다. 여담으로 KFA컵 통산 3연속 연장전 경기이자 두번째 승부차기 경기로 승부차기 경기는 역대 2경기 모두 패배했다. 또한 U리그 팀을 상대로 첫 실점에 공식 경기로는 무승부지만 다음 라운드 진출권을 내주며 여러모로 굴욕적인 기록을 작성했다. 아무리 비주전이라지만 엄연히 축구 경력이 월등한 프로 선수들이 대학 선수들을 상대로 조직력에서 밀렸다는 것은 매우 우려스러운 점이다. 그만큼 서울의 주전 비주전의 격차가 크다는 것을 방증하고 있다.

3월 9일 옐로우카드에서 개막을 앞두고 팀의 준비상태에 평하는 시간을 가졌다. 류청 기자는 클래식으로 직행할 수 있는 리그 우승은 어려울 것 같고 2위 정도 기록할 것이라고 예측하였다.

3월 29일 GS 챔피언스 파크에서 열린 R리그 개막전에서 FC 서울 2군 팀을 상대로 조우진의 페널티킥 골로 1대 0으로 승리하였다.[26]