안재욱 - 오필승 역

어느 날 눈을 떠보니 업계 최고의 유통회사 후계자로 자신도 모르게 신분이 바뀌어 초강력 엘리트들이 우글거리는 대기업 한복판에서 그들의 보스로 우뚝선다. 많이 배우지도 못하고, 많이 가지지도 못했고 , 신분이나 지위보다는 나이를 먼저 따져야 하고, 내 이익 때문에 남에게 상처주는 일은 죽어도 못하는 오필승.
규칙적인 일은 도저히 못하고 적당히 농땡이 부리며 되는데로 닥치는대로 살아온 그는 할 줄 아는 영어라곤 "헬로 땡큐 하우아유 웁스"정도. 그는 큰소리치고 뒷감당 못하고 곤란해진 경우가 한두번이 아니지만 그럴때마다 임기응변과 순발력으로 모면하는 남자. 그런 그가 한 회사를 책임지는 후계자가 되어야 한다. 과연 이거 괜찮을까...?

채림 - 봉순영 역

사랑에 목숨거는 대형 할인매장 매니저. 좋은건지, 싫은건지, 곤란한건지 얼굴만 보면 다 알 수 있는 소박하고 순진한 여자. 열아홉번 연애에 전부 차여버리고 스무번째 남자 재웅을 향해 또다시 열렬한 짝사랑을 불태우려는데... 그 앞에 오필승이 나타나 이러지도 저러지도 못하고 갈등 중...

류진 - 윤재웅 역
최고 그룹회사의 능력있는 젊은 팀장. IQ 170에 어릴적부터 신동 소릴 들으며 초등학교부터 대학까지 전교 1등과 수석을 한번도 놓쳐본적 없는 수재. 그런 그에게 달려드는 여자는 많았지만 정작 그의 눈에 든 여자는 없었다. 일시적인 파트너일 뿐... 그랬던 그에게 평범한 여자 순영이 눈에 들어오기 시작한다.

박선영 - 노유정 역
상처받거나 두려워하고 불필요한 사람이 될까봐 노심초사하면서 그 사실을 들키지 않기 위해 두배로 더 강한척 노력하는 여자. 갑자기 후계자가 되어야 하는 오필승을 교육시키기 위해서 오필승을 보좌하는 비서가 되었다. 오필승이 '싸부~'라고 부르며 그녀에게 깍듯이 예우하며 따른다. 오필승이 처음 입었던 옷도 다 기억할 정도로 철두철미할 것 같은 그녀에게도 마음껏 터놓을 수 없는 아픔이 있는데...

재벌 2세가 교통사고로 세상을 뜨자 그가 밖에서 얻은 자식 ‘필승’(안재욱 분)을 집안에 데려와 후계자 교육을 시킨다는 것이 이 드라마 줄거리의 큰 기둥인데, 이는 초야에서 자유롭게 살다가 왕의 핏줄이라는 이유로 궁궐에 들어와 왕위에 올랐지만 잘 적응하지 못해 야인시절을 그리워했던 조선의 왕 철종에서 모티브를 따왔다고 지영수 PD가 밝혔다. 기사

이 드라마의 연출자인 지영수 PD의 입봉작이다. 그리고 강은경 작가와 안녕하세요 하느님으로 또 다시 함께 작업하게 된다.

뿐만 아니라 강은경 작가는 이 드라마 이후에 달자의 봄(2007), <강적들>(2008)까지 세 작품 연속으로 배우 채림과 함께 하였다.

노유정 역의 배우 박선영은 동시기에 방영되었던 KBS 2TV <두번째 프러포즈>의 불륜녀 황연정 역[2]을 제의 받았지만 고사하고, <오! 필승 봉순영>의 출연을 강행하다가 결국 피소까지 당했다. 왜냐하면 <두번째 프러포즈>의 제작사가 당시 박선영의 소속사인 팬 엔터테인먼트였기 때문. 사실 배역의 매력도는 노유정 역이 압도적으로 높았다는 점에서 박선영의 선택이 결코 잘못 되었다고 볼 수는 없다.[3]

극중에서 아이스하키 연기를 선보인 류진은 그 공을 인정받아 아이스하키 홍보대사로 위촉되었다.

남녀 주인공의 극중 이름을 연결한 드라마 제목 작명은 이후에 강은경 작가가 집필한 또 다른 작품인 영광의 재인에서도 이어진다.[4]