지난 시즌의 처절한 실패 이후 구단은 모처럼 차기 감독을 빠르게 물색해 2019년 11월 정정용 감독을 데려오는데 성공한다. 당초 2021 U-20 월드컵을 준비하기로 하고 U-20 대표팀 감독직 계약을 2년 더 연장한지 얼마 되지 않아 대부분 놀랍다는 반응. 정정용 감독이 현역시절 지금의 팀의 전신이라고 볼 수 있는 이랜드 푸마 소속이었다는 것과 새로 취임한 사장이 3년 계약을 보장하는 조건을 제시해 영입이 성사되었다고 한다.

2019년 12월 2일, 2019 시즌동안 임시 홈으로 있었던 천안시에 홈 경기 10경기 수입 전액을 유소년 축구발전기금으로 전달했다. 같은 날 신임 사령탑이 된 정정용 감독이 AFC 올해의 남자팀 감독에 뽑히는 영광을 누렸다.

2019년 12월 3일, 올림픽 최종예선 대회를 앞둔 김학범호에 서경주 선수가 2차 전훈멤버로 발탁되었다.

2019년 12월 5일, 정정용 제 6대 감독의 공식 취임식이 여의도 켄싱턴 호텔에서 열렸다. 취임 일성으로 정감독은 3년 내 승격과 서울 더비 성사를 목표로 내세워 장기적 리빌딩에 들어갈 것을 천명했다.

2019년 12월 7일, 허범산 선수가 결혼했다.

2019년 12월 19일, 정정용 감독이 KFA 올해의 지도상을 수상했다.

2019년 12월 23일, 병역 해결을 위해 변준범 선수가 새로 창단하는 진주시민축구단으로 임대되었다. 공익근무의 형태다.

2019년 12월 31일, 김호준 선수가 부천 FC 1995로 이적하였다.

1월 1일, 기사를 통해 올 시즌 동계 전훈지로 태국 촌부리로 향한다는 사실이 알려졌다.

1월 2일, 정정용 감독의 코치진 인선이 완료되었다. 과거 서울 이랜드 감독이었지만 성적 부진으로 사임한 이후 정 감독과 U-20 대표팀에서 코치로써 같이 지도한 인창수 코치가 합류한 것이 눈길을 끄는 대목. 감독이었던 팀에 코치로 다시 돌아오는 것은 흔한 일은 아니지만, 정정용 사단의 일원으로써 합류한 것으로 보인다. 창단년도 코치였던 김희호 코치도 다시 팀에 합류했다. 또한 정 감독의 사단으로써 임재훈 전력분석코치도 합류했고, 수원 삼성에서 박지현 피지컬 코치가 합류했다. 기존 황희훈 골키퍼 코치는 잔류한다. 또한 1차 전훈지로 목포국제축구센터에 캠프를 시작했다. 1월 8일까지 진행된다.

1월 3일, 이병욱 선수가 강원 FC로 이적했다. 영남대 출신이라, 스승인 김병수 감독을 따라 간듯하다.

1월 4일, 문정인 선수를 임대로, 김성현 선수를 완전이적으로 영입하며 첫 영입의 신호탄을 알렸다. 특히 정정용 감독이 U-20 대표 선수들을 불러모을 것이라는 추측에 딱 맞아떨어지는 문정인 선수의 합류로 향후 이적시장에 기대감을 불러일으키고 있다. 또한 김성현 선수는 2016년 경남 이후 4년만의 K리그 복귀다.

1월 5일, 이경렬 선수가 은퇴를 선언함과 동시에 팀 U-12 감독으로 부임했다. 2019년 합류한 선수가 은퇴 후 바로 구단 지도자로 들어오게 되었다.

1월 6일, 문상윤 선수가 영입되었다. 예상 밖의 1부리그 주전 선수를 영입해오는 행보로, 과거 시즌과는 확실히 다른 행보를 보이고 있다. 한편, 임대로 활약했던 김경준 선수가 원대복귀 이후 안산 그리너스로 이적해 이번 시즌 타 팀 선수로 맞붙게 되었다. 또한 쿠티뉴 선수 또한 브라질로 돌아갔다.

1월 7일, 김수안 선수를 울산 현대에서 영입했다. 당초 알려진 것과 달리 FA 완전이적이다. 정정용 감독이 멀티플레이어인 점을 높이 사 영입했다고 한다. 또한 FC 안양에서 최재훈 선수를 영입했다. 정 감독이 U-20 대표에 소집했던 선수로는 2번째 영입생이다. 한편 이날 진행된 인터뷰에서 정감독은 몸값 상관없이 1명을 영입한다면 이강인 선수를 영입하고 싶다하여 여전한 이강인 찐사랑을 보여주기도.

1월 8일, 김진환 선수를 광주 FC에서 영입했다고 발표했다. 이어 성남 FC에서 측면 수비수인 이시영 선수를 임대로 데려왔다고 발표했다. 3번째 중앙 수비수 영입, 그리고 측면 수비수 영입으로 작년 약점으로 지적되었던 수비진을 물갈이하려는 정감독의 의도가 엿보인다. 같은 날 임대생으로 활약했던 권기표 선수는 원대복귀 이후 FC 안양으로 임대이적해 이번 시즌은 적으로 만나게 되었다. 또 김태현 선수는 이적 1년 만에 친정팀 안산 그리너스로 돌아갔다. 마지막으로 지난 시즌 여름 FA로 와 좋은 활약을 보여준 최종환 선수는 수원 FC로 건너갔다.

1월 9일, 1차 전지훈련을 마치고 선수단은 유달산 일등바위 등산으로 이번시즌 도약을 다짐했다고 한다. 그러면서 경주 한수원에서 수비수 김동권, 대구 FC에서 공격수 손석용을 영입했다.

1월 10일, 정정용 감독의 첫 외국인 선수 픽인 레안드로가 영입되었다. 양발잡이 크랙형 윙어로 소개되어 기대감을 모으고 있다. 선수단은 이날 2차 전지훈련을 위해 태국 촌부리로 출국했다. 또한 구단 공식 SNS로 이번 시즌 계약 만료 선수들이 공개되었다. 김도윤, 김동섭, 안지호, 김영호, 마스다, 이현성, 김동철, 알렉스, 윤성열, 최종환, 두아르테가 구단을 떠나게 되었다. 윤성열이 떠나게 되면서 창단멤버는 김영광 혼자 남게 되었다.

1월 11일, 인천 유나이티드에서 서재민, 김해시청 축구단에서 성남 유스출신인 김민규 선수를 영입하며 미드필더 강화에 나서기 시작했다.

1월 12일, 지난 시즌 임대로 와서 활약해준 이태호 선수가 원대복귀 이후 부천 FC 1995로 이적하면서 리그에서 타 팀으로 만나게 되었다.

1월 13일, 이번 시즌 첫 신인 영입으로 한양대 공격수 이건희를 영입했다.

1월 14일, 이번 시즌 캐치프레이즈로 RE:MEMBER가 선정되었다. 초심을 찾겠다는 의도라고.

1월 15일, 안산 그리너스에서 U-19 대표 출신 곽성욱을 영입했다. 1월 3일 첫 영입기사 이후 12일 연속 오피셜이 뜨고 있다! 게다가 U-23 챔피언십이 끝나는 대로 U-23 대표팀 선수 몇 명이 서울 이랜드로 합류한다는 기사도 나와 과거와는 확실히 다른 이적시장 행보를 보여주고 있다.

1월 20일, 시즌권이 오픈되었다.

1월 22일, 김형근을 부산 아이파크에서 데려왔다, 넘버 1 골키퍼를 두고 김영광 키퍼와 경쟁할 것으로 예측된다.

1월 23일, K리그 2 일정이 발표되었다. 1라운드에서 안산 그리너스와 2월 29일 맞붙게 되었다.[1]

1월 24일, 촌부리 전지훈련 근황이 기사를 통해 전해졌다. 정정용 감독이 강조하는 데이터 분석을 위해 율리안 나겔스만이 호펜하임시절 활용한 데이터 분석 시스템을 쓰고 있다고 했는데, 이전까진 아예 데이터 분석관이 없었다는 내용이 있어, 팬들은 경악과 수긍을 동시에 하는중이다.그동안 꼴찌할만 했구나

1월 29일, U-23 대표팀 주전 수비수 이상민이 울산 현대에서 임대로 영입되었다. 몇주 전 돌았던 루머대로 거물급 유망주를 수혈하는데 성공하며 다시한번 정정용 효과를 확인했다.

1월 30일, 두 번째 외국인 쿼터를 독일 U-20 대표 출신 공격수인 리하르트 수쿠타파수를 영입해 채웠다. 2부리그에선 빅네임 영입으로 U-20 대표팀의 오세훈 선수의 역할을 맡게 될 것으로 보인다.

1월 31일, 역시 김학범호의 일원으로 U-23 챔피언십 우승 멤버 김태현 선수를 임대로 영입했다. 이로써 수비진은 완벽하게 물갈이되었다. 한편 FA로 방출된 김동섭과 안지호가 K3리그 강릉시청 축구단에 입단한 것이 확인되었다.

2월 4일, 3차 전지훈련으로 제주도 전지훈련이 시작되었다.

2월 6일, 선수단 주장에 김민균, 부주장에 김진환이 임명되었다.

2월 7일, 선수단 등번호 배번이 완료되었다. 중앙 수비수 이상민 선수가 7번을 선택한 것이 눈에 띄는 대목. 또한 이번 시즌 유니폼도 발표되었다.

2월 8일, 마지막 창단멤버 김영광 골키퍼가 상호 계약해지로 구단을 떠나게 되었다. 정정용 감독의 리빌딩 기조에 아무래도 어울리지 않았던 듯 하다. 다만 은퇴가 아닌 현역 생활 연장을 한다고 한다.

2월 9일, 3번째 외국인 선수 라자르 아르시치가 영입 발표되었다. 수쿠타파수와 마찬가지로 중국 리그에서 뛰다 한국으로 넘어왔다. 아무래도 현재 코로나 상황 때문에 많은 중국 리그 외국인 선수들이 한국으로 건너올 동기부여가 되고 있다.

2월 18일, FA컵 대진이 발표되었다. 서울 이랜드는 2라운드부터 참여하며 포천시민축구단과 창원시청 축구단의 승자와 홈에서 맞붙게 된다.

2월 22일, 3차 전지훈련이 마무리되어 선수단이 서울로 복귀했다.

2월 23일, 코로나바이러스감염증-19의 영향으로 많은 사람들이 모이는 행사가 자제되며 최초로 출정식을 온라인으로 벌였다. 신선하다는 평과 함께 좋은 반응을 얻었다.

2월 24일, K리그 2와 FA컵 등 모든 축구 일정이 전면 연기되었다.

2월 25일, FA로 풀린 창단멤버 윤성열이 일본 5부리그 도치기 시티로 이적했다.

3월 19일, 결국 김영광이 성남 FC로 이적해 6년만에 1부리그에 복귀하게 되었다.

3월 22일, 대구 출신인 정정용 감독이 대구 현장 코로나 방역 의료진에게 방호복 5000벌을 기부했다.

3월 30일, 구단이 확실하게 정정용 감독을 그냥 데려오진 않았다는 것을 구단 훈련장 보강공사 계획 발표를 통해서 입증했다.

4월 13일, 1군 감독부터 유소년팀 감독까지 모두 모여 구단 연령별 선수 육성 프로세스 정립을 위한 모임을 가졌다고 한다.

4월 23일, 코로나 사태 이후 사용하지 못하던 잠실 주경기장 홈구장에서 첫 훈련이 진행되었다.

4월 25일, 무기한 연기되었던 리그 개막이 가시권에 들어서며 프로야구의 시범경기처럼 실전을 가장한 연습경기를 수원 삼성과 가졌다. 0-1로 아쉽게 졌다.

4월 29일, K리그 새 일정이 나오면서 서울 이랜드의 첫 경기가 5월 9일 제주와의 원정경기로 잡혔다. 36경기가 아닌 27경기 체제로 단축되어 시즌이 치뤄진다. 또한 상주 상무의 강등이 확정되면서 높은 확률로 승격 티켓이 1.5장이 아닌 2장이 되게 되었다. 상주 상무가 12위로 다이렉트 강등 순위에 위치하는 경우에만 1.5장의 승격 티켓이 적용되기 때문이다. 또한 K리그 2에 영플레이어 상이 신설되었다.