41라운드 기준 한 경기를 덜 한 채로 승강 플레이오프권인 7위를 유지하고 있어서 풋볼 리그 1 승격 가능성이 있다. MK 돈스도 풋볼 리그 1 강등이 유력한 상황이어서 차기 시즌 숙명의 라이벌전이 최초로 리그에서 펼쳐질 수도 있는 셈.

45라운드 기준 승점 72점으로 7위에 랭크되며 8위 케임브리지 유나이티드를 5점 차로 따돌려 승격 플레이오프 진출이 확정되었다. 플레이오프 4강 상대는 4위 브리스톨 로버스로, 이길 경우 포츠머스와 플리머스의 4강전 승자와 웸블리에서 단판 결승을 치루게 된다.

46라운드에서는 브리스톨 로버스가 승점차로 3위가 되어 자동 승급이고, 3위였던 애크링턴 스탠리가 4위로 밀려나 윔블던의 상대가 되었다. 플레이오프 4강전에서 애크링턴 스탠리에게 홈 1-0 승리, 원정 2-2 무승부(누적 3-2 승)로 승리를 거두며 결승전에 진출해 플리머스와 맞붙게 되었다.

그런데 MK 돈스가 풋볼 리그 1으로 강등되면서, 윔블던이 한국시간으로 5월 30일 오후11시에 열리는 풋볼 리그 2 플레이오프 결승전에서 플리머스를 이기면 다음 시즌에 MK 돈스와 풋볼 리그 1에서 맞붙게 된다.

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결국 웸블리에서 열린 결승전에서 플리머스를 2-0으로 이기면서 풋볼 리그 1으로 승격하여 다음 시즌엔 숙명의 라이벌전이 풋볼 리그 1에서 펼쳐지게 되었다. 팀의 컬트 히어로 아데바요 아킨펜와는 교체로 들어와 후반 101분에 얻어낸 페널티 킥을 차넣으며 승격을 확정지으며, 윔블던에서의 마지막 경기를 아름답게 매듭지었다.

풋볼 리그 2 최종 7위
플레이오프 승리로 풋볼 리그 1으로 승격

시즌 초반 나쁘지 않은 출발을 보이며 12월 18일 기준으로 승격 플레이오프권 언저리의 순위인 9위를 기록하고 있다. 또한 현재 18위를 기록하고 있는 숙적 MK 돈스보다 높은(!) 순위를 기록 중인 점이 팬들에게 상당히 만족감을 주는 중.

MK 돈스와의 리그 1차전은 0:1로 패했다.[1] 홈에서 치뤄진 2차전은 2:0으로 승리했다.

시즌 내내 안정적인 중위권 순위를 유지했고, 15위로 시즌을 마쳐 잔류에 성공했다. 참고로 MK 돈스의 최종 순위는 12위.

풋볼 리그 1 최종 15위

시즌 내내 강등권 언저리에서 고군분투하며 힘든 시기를 보냈지만 18위로 시즌을 마치며 잔류에 성공했고, 한 번도 강등당하지 않은 클럽의 전통을 이어갔다. 반면 숙적 MK 돈스는 23위로 리그 2로 떨어졌으니 서포터들의 기쁨은 두 배가 될 듯.

풋볼 리그 1 최종 18위

그런데 한 시즌만에 이게 역전되게 생겼다. 극심한 부진 끝에 12월 15일 찰턴 애슬레틱에 패하고 리그 최하위로 처진 상태이다. 반대로 MK 돈스는 리그 2 2위로 이 상태로는 플레이오프조차 못해보고 자리가 바뀔 판이다.

헌데 FA컵 4라운드에서 EPL 클럽인 웨스트햄을 4-2로 꺾는 파란을 일으켰다!

26라운드부터 37라운드까지 줄곧 꼴지인 24위를 하고 있다가 연승을 하면서 38라운드 현재 22위로 올라서며 아슬아슬하게 강등권 탈출 경쟁 중이다.

39라운드에서 질링엄 FC에게 2-4로 발리며 23위로 떨어졌다. 월리 다운스 감독은 "우리는 언더독 멘탈리티를 계속 지켜야 하며 앞으로 얻을 수 있는 모든 승점을 위해서 싸워야 한다"고 말했다. 왜냐면 이제 고작 7경기밖에 안남았기 때문에 잘못하다간 4부로 강등되고 만다.

41~44라운드 4경기 연속 무승부를 기록했다.

44라운드에서 리그 1위 루튼 FC와 무승부를 거두고 45라운드 위컴 원더러스를 상대로 승리를 거두며 현재 19위로 올라섰다. 마지막 46라운드 상대는 현재 유일하게 강등을 확정지은 리그 최하위 브래드포드 시티이다.

시즌 최종전을 브래드포드 원정에서 0-0 무승부로 마쳤다. 이로써 21위 플리머스에 골 득실차 3점이 앞서며 20위를 차지해 대탈출에 성공하여 극적으로 리그 1에 잔류했으며 창단 이후 한 번도 강등되지 않은 팀 전통을 이어갔다. 차기 시즌에는 리그 2 3위로 승격한 영혼의 라이벌 MK 돈스와 리그 1에서 다시 맞붙게 된다.

풋볼 리그 1 최종 20위

리그에서 11경기 무승 끝에 12경기 만에 첫 승리를 거두며 고전했고 19위와 20위를 맴돌다가 강등권 바로 위인 20위인 상태에서 코로나 19로 리그가 중단되었는데 다행히 리그가 조기 종료되면서 트랜미어 로버스와의 추가 강등경쟁 없이 행운의 잔류에 성공하게 되었다. 여담으로 MK 돈스는 윔블던보다 승점 2점을 더 따내어 19위를 기록하여 사이좋게 잔류했다.

원래 리그 초반까지만 해도 불구대천의 원수 MK 돈스보다 높은 12위로 중위권을 유지하며[2] 드디어 중위권으로 시즌을 마감하나 싶었지만, 가면 갈수록 성적이 급격히 나빠지기 시작하더니, 결국 중하위권을 안정적이게 유지했던 MK 돈스와 달리 결국 다시 저번 시즌들처럼 강등권으로 돌아오고야 말았다.