미국의 배우 겸 성우.

1955년 미시간 주 그로스 포인트에서 태어나 음악가였던 아버지의 영향으로 몬태나 주립 대학교에서 음악을 전공했고, 시애틀로 이사하여 본격적 연기 활동을 시작했다. 이후 브로드웨이에서 아가씨와 건달들을 비롯한 여러 뮤지컬에 출연하기도 했다.

본격적으로 시몬스가 대중에게 알려지기 시작한 것은 1997년 TV 드라마 Oz에서 네오나치 죄수 버논 역과 Law&Order에서 심리학자 에밀 스코다 역을 맡으면서부터였다. 이를 바탕으로 2002년 처음 개봉한 스파이더맨 트릴로지에서 데일리 뷰글 사의 편집장 J. 조나 제임슨 역을 맡게 되었고[1], <주노>, <번 애프터 리딩>, <인 디 에어>, <잡스> 등을 비롯한 많은 영화들에 출연했다. 이 중에 J. 조나 제임슨은 실사영화와 애니메이션에서 연기를 하게 되면서 대표역 중 하나가 되었다.

2014년에는 영화 위플래쉬에 플레처 교수 역으로 출연하여 기존에 보여준 배역들과는 다른 섬뜩하면서도 카리스마 있는 모습을 보여주었고, 이 영화로 골든 글로브와 아카데미를 포함한 거의 모든 시상식의 남우조연상을 싹쓸이했다.

위플래쉬의 데미안 샤젤 감독의 후속작인 <라라랜드>에서 카메오 출연을 하기도 했다.

나의 사랑, 그리스(Worlds Apart) (부산국제영화제2016) 라는 그리스 소규모 영화에도 출연하였고, 터미네이터 제니시스에서는 오브라이언 형사 역을 맡았다.

DC 확장 유니버스의 제임스 고든으로 출연이 확정되었다.

스파이더맨 3 이후 무려 12년만인 2019년 스파이더맨: 파 프롬 홈에서 다시금 J. 조나 제임슨 역으로 복귀했음이 확인되었다. 덕분에 스파이더맨 트릴로지에서 최초로 동일 배역으로 다시 돌아온 배우가 되었고,[2] DC 확장 유니버스와 마블 시네마틱 유니버스 양쪽에 출연한 배우 중 한 명으로 이름을 올리게 되었다.

성우로서의 활동도 활발하다.