12월 5일, 국가대표 공격수 나상호의 영입이 임박했다는 소식이 들려왔다.# 박진섭 감독 선임이 확정되면 이적 협상이 진전될 것으로 예상된다.

볼만찬 기자들에 따르면 박진섭 감독의 또 다른 제자인 수도권 팀의 중앙 미드필더 영입도 동시에 추진중인데, 에이전트 업계에서는 이 이적이 나상호보다 먼저 진행될 가능성이 높다고 한다.# 이 미드필더는 성남 FC의 김동현으로 알려졌다. 그러나 김동현이 트레이드로 강원으로 가는 데 근접했다는 단독 보도가 나오며 서울행은 사실상 무산될 공산이다.# 뒷이야기에 의하면 성남과 이적료 협상은 물론 개인합의까지 다 마쳐 이적이 거의 확실해 보였으나 대전이 돈에다 박용지까지 얹어서 막판 뒤집기를 해버렸고 더 이상의 제안은 낭비라고 판단한 서울은 철수를 결정했다고 한다.

12월 8일, 광주 FC의 박진섭 감독을 제 13대 신임 감독으로 선임하였다.#

12월 23일, 미드필더 주세종이 오랫동안 러브콜을 받아온 감바 오사카로 이적한다는 보도가 나왔다.# 주세종의 계약 기간이 올해를 끝으로 만료되기 때문에 자유 계약으로 이적할 것으로 보인다.

12월 30일, 자유 계약 신분인 공격수 박정빈과의 계약에 합의했다는 보도가 나왔다.# 박정빈은 스위스 슈퍼 리그 세르베트 FC에 소속되어 있던 2020년 1월, FC 서울과의 친선 경기에 선발 출전해 활약하기도 했다. 세르베트에서의 활약을 지켜본 FC 바젤, BSC 영 보이즈 등 스위스 슈퍼 리그 상위권 팀과 프랑스 리그 1 팀도 박정빈에 관심을 보였으나, 박정빈 본인이 K리그 이적을 원했다고 한다. 같은 날인 12월 30일, 이적 오피셜이 떴다.#

12월 31일, 보인고등학교 출신 윙어 손호준과 센터백 이한범을 신인 자유 계약으로 영입했다.#

1월 1일, 백상훈, 심원성, 안기훈, 이태석을 우선지명으로 영입했다.#

1월 5일, 주세종의 감바 오사카행이 공식 발표되었다.#

1월 6일, 대구 FC와 대전 하나 시티즌의 관심을 받던 前 포항 스틸러스 미드필더 알렉산다르 팔로체비치의 영입에 근접했다는 보도가 나왔다.#

1월 8일, 정현철과 김주성이 김천 상무 FC 서류심사에 합격했다.

1월 9일, 알리바예프의 수원 FC 이적이 눈 앞에 와 있다는 보도가 나왔다.#

같은 날, 나상호가 팀 훈련에 합류했다는 보도#가 나왔고, 곧이어 영입이 공식 발표되었다.#

1월 13일, 팔로세비치의 영입에 상당히 근접한 것으로 보인다. 보도에 의하면 이적시장 관계자들은 팔로세비치의 서울행 협상이 마무리 단계에 있다고 전했다. 강명원 단장도 협상 사실을 인정했고, 머지않아 공식 발표가 있을 듯하다.#

1월 16일, FC 서울이 CD 나시오날과 팔로세비치 이적에 대해 합의했으며, 팔로세비치가 현재 국내에 들어와 자가격리 중임을 밝히면서 팔로세비치의 영입이 확정되었다.

1월 31일, 팔로세비치의 이적이 공식적으로 발표되었다. 계약 기간은 3년이다.#

2월 1일, 광주 FC의 센터백 홍준호를 영입하는 데 합의했다는 보도가 나왔다.#

2월 3일, 홍준호의 이적이 공식적으로 발표되었다. 같은 날, 정현철과 김주성이 국군체육부대 남자축구 부문 최종 합격자 명단에 포함되었다.

2월 4일, 이승재의 충남 아산 FC로의 1년간 임대가 발표되었다. #

2월 경, 공식적인 발표는 없었으나 김민수가 K4리그의 전주시민축구단에 등록되었다.

2월 26일, 오산고등학교 3학년에 재학 중인 강성진과 구단 최초의 준프로계약을 체결했다.

만약에 2라운드에서 서울 이랜드 FC가 이천 마장 FC와 인천 송월 FC의 승자와 치루는 경기에서 이길시 서울 더비가 성사된다. 둘 모두 K5리그 참가팀인 만큼 서울 이랜드의 무난한 승리가 기대되며, 성사시 이는 역사상 처음으로 1군 선수들이 공식 경기에서 가지는 서울 더비로, 수원 더비에 이어 프로팀간에 존재하는 두번째 로컬 더비의 탄생이다.

2018년보다 더 끔찍했다고 말할 수 있을 정도로 모두에게 힘들었던 2020년이었다. 시즌 시작 전부터 기성용 이적 사가, 시즌 중에는 리얼돌 논란과 간담회 관련 논란에 시달렸다. 리그 순위도 12개 팀중 9위로 좋지 못한 순위를 기록했고, FA컵은 포항에게 1:5로 참패하며 8강 탈락, AFC 챔피언스 리그에서도 조별 리그 4라운드부터 갑자기 부진한 모습을 보이더니 첫 경기에서 4:0으로 손쉽게 잡았던 치앙라이 유나이티드에게 패하며 16강 진출에도 실패했다. 수많은 실패 속에서 감독대행만 3명을 선임한 코미디와 김남춘의 갑작스러운 사망으로 눈물 젖은 마지막 리그 경기를 맞이한 것은 덤이다.

2021 시즌을 앞두고 구단에는 많은 변화가 있었다. 먼저 새로운 대표이사로 여은주가 부임했다. 지난 시즌에 승격팀 광주 FC를 사상 처음으로 상위 스플릿에 올린 박진섭을 감독직에 앉혔다. 아드리아노나 송진형과 같이 경기에 나오지도 못했던 잉여 자원들을 내보냄으로써 선수단 급료 예산을 더욱 효과적으로 사용할 수 있게 되었고, 스위스 슈퍼 리그에서 활약한 박정빈과 국가대표 공격수 나상호, 리그에서 검증된 외국인 선수 팔로세비치, K리그1에서 경쟁력 있는 센터백 홍준호를 영입하는 등 이적시장에서 지난 몇년과는 다른 행보를 보여주고 있다. 한승규나 주세종 등 몇명의 주전 선수들과의 작별은 아쉽지만, 구단의 새로운 행보 덕분에 서울 팬들은 정말 오랜간만에 새 시즌에 대한 희망찬 기대를 가지게 되었다.