제이미 커밍은 첼시 유스 출신 골키퍼이다. 8살부터 첼시 아카데미에서 커왔으며 2019-20 시즌을 앞두고 1군에 합류하였다.

2015-16 시즌에 U-18팀에 데뷔하였다. 2016-17 시즌부터 주전으로 뛰었으며 2017-18 시즌에는 2군을 왔다갔다하며 많은 경기를 소화했다. 특히 2016-17 시즌과 2017-18 시즌 두 시즌동안 U-18 프리미어리그와 FA 유스컵을 우승하는데 큰 기여를 했다.

2018-19 시즌 도중 계약기간을 2021년까지 늘린 재계약을 체결하였다. 그리고 2019-20 시즌 프리시즌 명단에 포함되어 계속 훈련을 같이 받아왔고 경기도 뛰었다. 그리고 2019년 7월 31일 작년에 이어 한번 더 재계약을 하며 공식적으로 첼시의 서드 키퍼가 되었음을 알렸다.#

2020-21 시즌은 리그 2 소속의 스티버니지 FC에서 임대 생활을 하게 되었다. #

팀의 주전 골키퍼로 좋은 활약을 보이고 있으며 FA컵 1, 2라운드 모두 승부차기에서 선방으로 승리를 이끌며 3라운드 진출에 기여했다.

잉글랜드 U-17 대표팀에 2경기, U-19 대표팀에 1경기 출장했다. 2018년 유로피언 U19 챔피언십에 잉글랜드 대표로 참가했으나 주전으로 뛰지는 못했다.