소장 진급을 2차에 한 데다 사단장 경력이 없는데도 중장에 진급하였다.[2] 여러 가지 추정이 있는데 지상작전사령부 작전참모부장 시절 상급자이던 남영신 당시 지상작전사령관의 신임이 있지 않았을까 하는 분석이 있고 정책 및 전략기획 분야에서 잔뼈가 굵어 합참 전략기획차장(준장)에서 바로 합참 전략기획부장(소장)으로 진급시켰다는 분석도 있다.

이정웅 중장의 진급으로 김도균 수도방위사령관 임명 당시 사단장 경력이 없음에 논란이 되었던 점에 이어 또한 논란의 중심이 될 수 있다. 확실히 이번 정부에서는 군단장으로서 하급 제대인 사단의 지휘 경력은 없어도 된다고 느끼는 것으로 보이며 사단장 직책에 대한 지휘 경험은 진급에 필수 요소가 아니게 된 점은 분명해 보인다. 그리고 사단장 경험은 없지만 작전계열에서 나름 요직인 보직들을 역임한만큼 지휘관으로써 그렇게 큰 결점은 없을 것으로 예상된다. 당초 동원전력사령부의 제대단위가 군단급에 준하므로 대규모 부대 지휘관 경험이 있음에 따라 장성 진급 후 부대 지휘관을 역임하지 않은 김도균 중장과 비교하는 것은 별로 옳지않다.

동원전력사령관이 소장계급이라 사단장직을 지낸게 아니냐라고 생각할 수 있는데 동원전력사령부는 감편부대라 소장 계급으로 취임하지 엄연히 군단급 제대이기 때문에 사단장직을 수행했다기에는 다소 무리가 있다. 물론 이정웅이 굉장히 특이한 케이스인 게 동원전력사령관 역사상 그게 마지막 보직이 아닌 첫 사례가 되었기 때문이다. 전임자인 구원근 소장은 동원전력사령관을 끝으로 제대했다.

한동안 육사 44기로 알려졌다.