대한민국의 연예 기획사. 전신을 명시하고 있지 않으나, 현 대표 조기현의 (주)쇼타임엔터테인먼트와 아웃사이더의 아싸커뮤니케이션으로 추정 된다.[1]

2015년 8월, 코미디 전문 회사인 쇼타임 엔터테인먼트와 힙합 레이블인 아싸 커뮤니케이션의 합병 소식이 전해졌다[2]. 코미디 전문 엔터회사와 힙합 레이블의 합병 소식에 특이한 조합이라는 관심을 받았다. 두 회사는 합병을 통해 각자의 분야에서 쌓아온 전문성을 바탕으로 사업영역을 확장시킴을 목적으로 했고, 2016년 4월 오앤오 엔터테인먼트라는 이름의 연예 기획사를 공동 설립하게 된다.[3]

2018년 8월 말 케이스타그룹이 오앤오의 지분을 인수했다고 한다. 오앤오는 일레븐나인[4]과 노스 엔터테인먼트[5]와 함께 케이스타그룹 계열의 스타이엔티 산하 레이블로 있었으나, 윤희석의 폭로 글로 보았을때[6] 스타이엔티는 폐업하였고, 오앤오는 다시 독자적인 회사가 된 것으로 추정된다.

2019년 공동 창립자이자 대표 프로듀서 였던 아웃사이더는 오앤오에서 나와 아싸 커뮤니케이션의 자회사인 '이나키스트 엔터테인먼트'를 설립 하였다. 이로서 아싸 커뮤니케이션과 쇼타임 엔터는 사실상 합병 전으로 다시 분리되었다.