미드 수퍼내추럴의 등장인물. 담당 배우는 스티븐 윌리엄스(Steven Williams).

바비 싱어의 친구로, 주술과 악마 관련 지식에 해박하다. 바비의 아내 캐런이 악마에 들렸을 때 나타나 바비를 구해주었고, 이후 같이 다니며 딘과 샘처럼 같이 악마를 사냥했다. 그러다 오마하에서 있었던 모종의 일로 인해 사이가 틀어지면서 헤어지게 되었다. 시즌 6 에피소드 16에서의 바비의 말로 보아 오마하에서 있었던 사건으로 여자친구(혹은 아내)를 잃은 듯.

고급 위스키를 좋아하며 그 중에서도 조니 워커 블루 라벨을 가장 좋아한다.(시즌 3 에피소드 15) 또한 술 관련 지식이 해박하다. (시즌 6 에피소드 4)

시즌 6 에피소드 16에서 사망하지만, 이후 시즌 7 에피소드 10에서 총에 맞은 바비가 병원에서 사경을 해멜 때 다시 등장한다.

시즌 11 에피소드 16에서 바비와 함께 재등장했다. 모종의 이유로 괴물 '소울 이터'가 풀려나자 윈체스터 형제가 바비와 루퍼스의 발자취를 따라 소울 이터를 다시 봉인한다는 내용.

시즌 3 에피소드 15 Time Is On My Side

시즌 4 에피소드 21 When The Levee Breaks (언급)

시즌 5 에피소드 2 Good God, Y'All

시즌 5 에피소드 20 The Devil You Know (전화 통화)

시즌 6 에피소드 4 Weekend at Bobby's

시즌 6 에피소드 16 And Then There was none

시즌 7 에피소드 10 Death's Door

시즌 11 에피소드 16 Safe House