잉글랜드 출신의 윙어로서 리버풀 유스팀 내에서 어렸을 적부터 주목을 받았던 선수이다.

프리시즌에 몇 경기 출장했으나 이렇다할 모습을 보여주지 못하고 EFL 챔피언십소속의 반즐리 FC로 한 시즌간 임대를 가게 됐다. 반즐리에서는 풀타임 선발 자원으로 활약하며 리그와 컵 대회 포함 47경기 출장, 3골을 기록했다.

리버풀의 프리시즌 경기에서 작년과 다르게 좋은 모습을 보여줬다. 전 시즌 소속팀에서 공격포인트는 많이 기록하지 못했지만 크랙의 기질을 보여주며 현지 팬들의 기대치가 올라가 있는 상태였는데 이를 충족시키는 활약을 보여줬고, 이런 활약을 바탕으로 구단과 5년 재계약 체결 후 여름 이적 시장 종료 이틀 전에 독일의 SC 프라이부르크로 임대를 떠났다. 하지만 기회를 좀처럼 잡지 못했고 어쩌다 교체로 나온 경기에서도 기대 이하의 모습을 보여주며 결국 겨울 이적 시장에 임대가 해지되었다. 구단 입장에선 1부 리거로 키우기 위해 전격적으로 분데스리가 임대를 결정한 듯 하지만 결국엔 실패로 끝났고 리버풀에 돌아와서 EFL 챔피언십 소속 구단인 브리스톨 시티 FC로 재임대되었다. 그러나 브리스톨 시티에서도 벤치 자원에 머무르며 입지를 다지는 데 실패했다.

여름 이적 시장 종료를 3주 정도 남겨 놓고 레인저스 FC에서 한 시즌 동안 임대 생활을 하게 됐다.

사실상 클롭이 주도한 지난 시즌 프라이부르크 임대와 주전이 아닌 공격 자원 뎁스 충족 목적으로 시행된 브리스톨 임대와는 달리 이번엔 레인저스의 감독이 된 제라드의 강력한 요청으로 이뤄진 임대여서 어느 정도 출전 시간을 보장받을 수 있을 것으로 보인다.

레인저스에서의 활약을 바탕으로 PFA 스코틀랜드 올해의 팀 및 젊은 선수상에 선정되었다. 그리고 인터뷰에서 이제는 다른 클럽을 전전하기는 싫다고 하였다.

프리시즌에서 좋은 활약을 보였지만, 레인저스 FC로 완전 이적하였다.

리그에서 21경기 7골을 기록하면서 레인저스의 에이스로 발돋움하였다.

2020-21 시즌 초반 포텐이 터지면서 엄청난 활약을 보여주고 있다. 초반 레인저스의 상승세에 큰 기여를 하고 있으며, 7경기 4골 2도움을 기록 중이다.

주발이 오른발인 왼쪽 윙어, 즉 인사이드 포워드 유형의 선수이다. 하지만 왼발 사용 빈도수가 매우 높고, 세트피스에서는 양 발을 번갈아가면서 차기도 한다. 사실상 양발잡이. 클롭 전술의 윙어들에게 중시되는 스피드와 측면을 무력화 시킬 수 있는 드리블링 스킬을 모두 갖춘 선수로서 클롭이 공개적으로 그의 발전에 대해 칭찬할 정도로 많은 기대를 받고 있다.