2016년 J. J. 에이브람스 감독과 레오나르도 디카프리오가 대략 5백만 달러에 원작 소설 판권을 구입했다는 소식이 전해지면서 영화화 이야기가 들려왔다. 에이브람스 감독이 연출을 맡으며, 포레스트 검프의 각본을 담당했던 에릭 로스가 각본을 맏는다고 한다. #

2017년 7월 14일, 마틴 스콜세지가 연출을 맡는다는 것이 확인되었다. 주연은 디카프리오 그대로 유지되는 것으로 보이며, 아이리시맨의 제작이 끝난 이후 촬영을 시작할 것이라고 밝혔다.

2019년 7월 29일, 로버트 드 니로가 출연하는 것이 확정되었다. # 같은 날 스콜세지 감독이 오클라호마에서 직접 로케이션을 답사하는 모습을 인스타그램에 게시하였다. #

배급사가 기존의 파라마운트 픽처스에서 Apple TV+로 변경되었다. 디카프리오와 드니로 두 주연배우의 출연료를 포함한 제작비가 너무 늘어나 파라마운트 측에서 포기했다고 한다.[2] 전작 아이리시맨의 제작비를 지원해주었던 넷플릭스도 이번 협상에 참여했지만 넷플릭스 측에서도 감당할 수 있는 범위를 넘어버리는 바람에 최종적으로는 애플과 계약하기로 했다. #

파라마운트에서 Apple TV+로 배급사가 변경되긴 했지만 극장 배급은 파라마운트 픽처스가 그대로 담당해 스트리밍과 극장 개봉이 모두 진행될 것이라고 한다. #

각본가 에릭 로스와 디카프리오가 각본 두고 싸운 적 있었다.# 에릭 로스가 처음 쓴 각본에는 디카프리오가 FBI 요원으로 나올 예정이었지만 디카프리오는 악당으로 나오는 로버트 드니로의 조카 역을 맡고 싶어 에릭 로스에게 각본을 수정해달라고 말했다고 하며 이것 때문에 디카프리오와 싸웠고 논쟁끝에 디카프리오가 절반, 각본가가 절반을 이겨 각본을 수정했다.

레오나르도 디카프리오 - 톰 화이트

로버트 드 니로 - 윌리엄 헤일

제시 플레먼스 -

마틴 스콜세지 감독의 페르소나로 꼽히는 로버트 드 니로와 레오나르도 디카프리오가 함께 출연하는 첫 스콜세지 영화다.