이별의 상처와 홀로(Alone) 문화로 인해 사랑 감정이 퇴화된 두 남녀가 '저녁 식사'를 매개로 감정을 회복하며 사랑을 찾아가는 유쾌한 로맨스 드라마

• 저녁을 같이 먹으면서 두 남녀가 친해진다는 설정과 주인공들의 이름을 제외하면 완전히 다른 이야기로 전개된다.
• 두 주인공 남녀의 갈등을 만들어주기 위하여 헤어진 전 연인들이 스토커로 등장한다. 그리고 이러한 설정들을 위하여 해경의 직업이 정신과 의사로 설정된 듯.
• 등장인물들의 직업이 많이 바뀌었다. 원작에서 해경은 출판사 직원, 도희와 재혁은 회사원, 노을은 전직 미술 학원 강사였다.
• 도희가 사귀었던 남자는 원작에서는 재혁 단 한 명뿐이었다.
• 원작에서 해경은 과거 한 여자에 정착하지 않고 수많은 여자들을 만났고 심지어 건우에게도 고백받은[8] '마성의 남자'였는데, 드라마에서는 지고지순한 사랑을 했던 것으로 변경되었다.
• 해경과 노을은 원작에선 중학교를 졸업하면서 헤어졌고, 성인이 되어서 해경의 대학 후배를 통해 재회했다. 노을은 악녀 포지션은 아니고 그냥 해경의 첫사랑에 지나지 않는 조역.

사람은 결국 좋아하는 것 때문에 힘들어져.
술 좋아하는 사람은 술 때문에 힘들고,
여자 좋아하는 사람은 여자 때문에 힘들고...
그래서 난 좋아하는 걸 안 만들어. 뒤탈도 후회도 없으니까!

박사님 말이 맞아요. 사랑이 밥 먹여 주지 않죠, 이게 뭐라고...
근데요, 적어도 밥맛은 나게 해주지 않나요?
죽을 때 까지 죽어라 맛없는 상차림뿐인 우리 인생에서요

내 인생이 딱 3분밖에 남지 않았다는 걸 알았을 때...
누구에게 먼저 전화할지 상상해 봤어. 그게.. 바로 너 였어, 도희야

남녀 간에 강요하지 말아야 할 게 세 가지 있어. 음식, 보증 그리고 사랑! 이 관점에서 넌 정말 완벽한 남자야

• 강건우 (이현진 扮)
  해경의 대학후배로, 친형제 같은 관계다. 재혁과는 이종사촌 관계. 의대 입학 후 곧장 자퇴해 스타일리스트의길을 택한 심지 굳은 남자. 까칠한 해경과 달리 매우 쾌활, 명랑하며 미소년 같은 마스크라 여자들에게도 인기 짱이다. 트렌드에 민감하며, 타고난 센스는 물론, 외모, 성격, 경제력 뭐 하나 빠지는 게 없다. 동생이지만 해경 옆에서 연애 코치도 해주고, 때론 해경의 형처럼 조언도 한다. 하지만 둘 사이에는 엄청난 비밀이 있다.
• 이병진 (김서경 扮)
  해경의 병원 간호사로 연구보조와 비서 업무를 겸하고 있다. 보기엔 샤프해 보이지만 눈치 더럽게 없고 분위기 파악도 겁나 못한다. 나름 해경을 생각해 직언을 날리지만 돌아오는 건 독설과 욕설뿐이다. 그래도 학문적으로는 해경을 존경해 갖은 욕을 먹으면서도 붙어 있다. 귀여운 포켓걸과의 행복한 연애를 꿈꾸고 있다.
• 이문정 (전국향 扮)
  해경의 어머니, 소설가, 위암 투병 중.

• 남아영 (예지원 扮)
  [쌍문동 광녀]라는 별칭으로 아프리카TV에서 1인 방송을 하다 돈을 벌어 [2N Box]를 차렸다. 별칭대로 멘탈이 아주 아크로바틱한 여성이다. 화가 극에 달하면 복화술이 튀어나오는, 무시무시한 버릇을 가졌으며, 사랑이고 나발이고 일이 제일 중요한 워커홀릭이다.
• 박진규 (고규필 扮)
  남아영 사장의 충신으로 깐족의 거성이다. 강자에게 약하고, 약자에게 강한 전형적인 놈으로 남사장의 방침대로 직원들을 못 살게 군다. 그런데 아싸리 독하면 모르겠는데 군데군데 빈 곳이 많은 바보이기 도 하다. 그래서 부하직원들에게 자주 망신을 당한다. 부하 직원들의 순수한 사랑을 비웃는 아재로 낭만이나 로망 따윈 개나 준 인물!
• 임소라 (오혜원 扮)
  ASMR 콘텐츠를 진행하는 크리에이터로, 도회와 절친이다. 방송할 땐 속삭이듯 말하며 그야말로 천상 여자 목소리지만, 방송이 끝나면 바로 걸걸한 목소리로 돌변하는 털털한 매력의 소유자. 운명 같은 사랑을 꿈꾸며, 돈 방석에 앉혀 줄 왕자님을 기다리고 있다.
• 김정환 (안태환 扮)
  온라인 콘텐츠 제작 회사 [2N Box] 조연출
• 쪼다맨 (김영철 扮)
  웹 동영상 채널 회사 '2N BOX' 소속 크리에이터

• 우인호 (정은표 扮)
  도희의 아버지.
• 전성자 (윤복인 扮)
  도희의 어머니.

• 키에누 (박호산 扮)
  도희의 동네 단골 편의점 앞에 매일 출몰하는 노숙자다. 노숙자긴 하지만 그래도 행색과 위생의 기본은 지키는 편이다. 자기 이름을 [키에누]라고 밝혔는데, 배우 키에누 리브스에서 딴 것이다. 편의점을 오가는 도희를 보며 사사건건 간섭하고 도희는 짜증내기 일쑤다. 그런데 놀랍게도 연애에 대한 통찰력이 범상치 않다.[스포일러]

• 이영동(김정현 扮)
  도희의 옛 연인
• 이은서(서은수 扮)
  영동의 현재 연인이자 스튜어디스
• 정상훈
  응급실 의사
• 근희(김현숙 扮)
  해경에게 음식심리상담을 의뢰하는 상담자
• 이시언
  제주도 푸드 트럭 신입 사장
• 산다라박
  해경을 찾아 온 환자
• 태진아
• 김원해
• 류지광
• 샌드박스 네트워크 소속 크리에이터들
  • 김재원
  • 트위치 스트리머 풍월량, 소니쇼 - 김재원 같은 직접 출연이 아니라 유튜브 클립으로 간접적으로 등장하였다.

• 파란색 수치는 최저, 빨간색 수치는 최고 시청률을 의미.
• 닐슨 전국 시청률 기준, 단위: %.

• 첫 회 시청률 4.8/6.1로 2020년 기준으로는 비교적 무난한 출발을 보였으나 이후 진부한 설정과 전개로 혹평받으며 시청률도 3%대까지 떨어졌다. 결국 이 드라마도 MBC 드라마의 암울함을 보여주는 예시 중 하나가 되어버렸다.[10]

• OST를 부른 가수들의 라인업이 안 좋은 의미로 화려하다. 사재기 논란이 있었던 오반과 숀은 둘째치고 병역비리 논란이 있는 MC몽이 OST를 부른 것에 안좋은 시선이 많다. 특히 MC몽은 방송정지 연예인에 들어가 있는데 어떻게 드라마 OST가 나왔는지 의문. MC몽에게 OST를 맡긴 드라마 제작진에 대한 비판이 많다.

• 웨스턴돔 CGV 게임토피아에서 촬영했는데, 촬영 스태프들이 대여한 촬영장에 껌을 뱉거나 음료수를 쏟고, 쓰레기를 무단 투기하는 등 엉망으로 만들어 놓고, 촬영장에서 전선을 훔쳤다고 한다. 이에 열받은 점장이 트위터를 통해 해당 사실을 알렸으나,# 확인 결과 점장은 촬영 당시 현장에 전혀 없었기에 제대로 사실 확인도 하지 않은 채 글을 올린 것으로 드러났다. # 점장이라는 사람이 올린 트위터 내용은 현재 삭제된 상태. 피해 점포 점장 공식 트윗 추가

• 검법남녀 시즌2 방영 당시 월화 드라마 편성 시간을 기존 오후 10시에서 오후 8시 55분으로 변경한 바 있는데, 약 1년 만에 〈저녁 같이 드실래요?〉 방영부터 오후 9시에서 오후 9시 30분으로 재차 편성 변경이 되었다.

• 2015년 빅토리콘텐츠[12]에서 저녁 같이 드실래요?를 원작으로한 드라마를 제작해 시그널 다음으로 SBS에서 방영할 예정이었으나 편성상의 문제로 무산되었다. 당시 캐스팅은 신민아, 소지섭이었다. 방영 무산과 함께 신민아와 소지섭은 KBS의 오 마이 비너스에 출연하게 되었다.

• 고재현 PD와 송승헌은 OCN 드라마 플레이어와 블랙 이후 또 한번 작품을 함께 하게 되었다.

• 송승헌은 남자가 사랑할 때 이후로 7년 만에 MBC 드라마로 컴백하게 되었다.

• 고규필과 서지혜는 사랑의 불시착 이후 3개월 만에 재회했다.

• 25일 첫방송을 진행하며, 그보다 일주일 전인 18일 10시 30분에 프롤로그 화를 방영한다. 제목은 《MBC PICK X 저녁 같이 드실래요?》. 여기서 공개된 바에 따르면, 저녁밥을 먹는 장면이 많이 나온다고 한다.

• 손나은의 첫 주연작이다. 라디오 스타에서 음주 연기를 선보인 적도 있는데, 그 장면이 여기에 쓰인다고 한다. 역할이 피트니스 트레이너 역할이다. 에이핑크 멤버가 다 그렇듯이 운동을 자주 하고 있긴 하지만, 역할 때문에 운동 자세까지 더욱 더 신경을 썼다고 한다.