일본의 외교관이자 제44대 일본 내각총리대신. 쇼와 시대 초반에 피격을 당한 하마구치 오사치 총리가 직무에 복귀할 때까지 116일간 총리 권한대행을 맡기도 했다. 쇼와 덴노의 인간선언 초안과 신헌법 초안을 작성한 사람이다.

오사카 출신. 당시 일본 외교계에서 잔뼈가 굵었던 사람으로, 외무대신만 네 번을 지냈던 외교계 거물. 국제협조와 능동적인 대처로 일본의 이익을 최대한 지키자는 국제협조 노선의 창시자. 그가 주장한 국제협조 노선은 오늘날 일본에서 기본적인 외교전략으로 통한다. 당시 외교독자노선을 주장했던 다나카 기이치 총리의 '다나카 외교'에 빗대어 그가 주장한 외교노선을 '시데하라 외교'라고 부른다. 당시 외국 정세에 어두웠던 일본 지도부와 달리 국제 사세를 정확히 꿰뚫어보고 있었던 지도층으로, 아마 그가 일찍 집권했었더라면 한국의 독립은 불가능해졌을지도 모른다. 2009 로스트 메모리즈를 현실로 만들 뻔한 인물

1921년의 워싱턴 해군 군축조약과 1930년의 런던 군축조약 등 여러 굵직한 조약에 일본 대표로 참가해왔다. 국제 협약에서 일본이 최대한 손해보지 않는 쪽으로 협상을 주도해 실현시켰고 중국에 대해 시데하라 외교라 하여 불간섭주의를 표방하는 온건외교를 행하였다. 그 때마다 연약한 외교라며 욕을 있는대로 얻어먹었고 와카쓰키 내각 퇴진 이후 다나카 기이치의 강경 내각이 들어서면서 중일갈등이 심화되었다. 잘 넘어갔는데 난리부르스 1931년에는 하마구치 오사치 총리가 피격당해 국정 활동을 할 수 없게 되자, 임시로 총리 권한대행을 했다. 하마구치 총리는 116일만에 직무에 복귀했으나 피격 후유증으로 인해 피격당한 지 1년도 안 되어 사망했다.
대리 활동 중 시데하라 기주로는 국회에서 심각한 말실수를 범했다. 런던 해군 군축조약을 두고 '천황의 비준이 되어 있다'라고 발언했다가, 천황에게 책임을 전가한다는 비판을 받게 되었다. 이 때문에 졸지에 '통수권 간범', 즉 통수권을 침해한 것으로 몰리게 되었다. 일단 제2차 와카쓰키 내각에서도 유임은 했으나 곧 사퇴하고 완전히 정계에서 은퇴했다.

일본의 패전 이후에는 아예 잊혀져 버리는 듯 했으나 그의 화려한 외교 경력을 눈여겨본 쇼와 덴노에 의해 궁내성의 영어교사로 복직했고, 이내 대(對)GHQ 협상에 관한 권한을 전면 일임받아 정계에 다시 돌아온다. 당시 GHQ는 일본 정세에 어둡고 언어도 잘 안 통해 고민이 많았는데, 때마침 시데하라가 인간선언과 일본 신헌법 초안을 영어로 작성해 GHQ에 내놓자 일본 정세에 밝고 영어도 잘하는 그를 GHQ는 전폭적으로 신임했다. 결국 GHQ는 황족이랍시고 저들에게 자주 개기던 히가시쿠니노미야 나루히코 총리를 54일만에 실각시키고 후임 총리직을 시데하라에게 맡겼다. 총리 권한대행을 맡은 지 무려 십여 년만에 진짜 총리가 되었다.

총리 취임 직전 일화가 하나 있는데, 시데하라가 총리로 내정되고[4] 점령군의 승인을 받고자 GHQ의 신임을 받던 요시다 시게루 당시 외무대신이 리처드 서덜랜드(Richard Sutherland) 당시 GHQ 참모장을 만났다. 서덜랜드는 이것저것 물어보다가 시데하라의 나이가 일흔 정도라는 대답을 듣자, 나이가 많은 것이 별로 마음에 들지 않았던지 "영어는 할 수 있나?" 라고 물어왔다는 장면이 요시다의 회고록에 등장한다. 본디 외교관 출신이었던 시데하라는 영어에 능통할 뿐만 아니라 윌리엄 셰익스피어를 몹시도 좋아하여 평소에도 달달 외웠다고 하는데, 이렇게 무시를 당한 것에 자극을 받았는지는 모르겠으나 더글러스 맥아더와 첫 접견에서 보란 듯 베니스의 상인의 한 구절을 달달 읊었다고 한다.

그가 총리로 있으면서 한 일은 딱 두 가지였다. 위에 쓴 그 인간선언 작성과 신헌법 제정. 특히 제9조, 일명 평화헌법은 그의 머리에서 나왔다고 한다. #그 두 가지 외에는 큰 업적없이 조용히 총리직을 수행하다가, 요시다 시게루가 이끄는 자유당이 1946년 총선거에서 승리하자 총리직을 사임했다. 이후 1951년 3월 10일 사망한다.

시데하라 기주로는 총리 재임 시기 자체는 별로 한 일이 없지만, 일단 일본 외교계에서는 큰 영향을 발휘했던 사람으로 평가되고 있다.

부인 마사코(雅子)와는 런던 총영사관에서 근무하던 시절에 혼인하였다. 장인은 미쓰비시그룹의 창립자 이와사키 야타로이다. 그러므로 24대 총리를 지낸 가토 다카아키와는 동서지간이다.