미국의 싱어송라이터. 본명은 홀리 브룩 하퍼만 (Holly Brook Hafermann)이다. 예명인 스카일라 그레이 (Skylar Grey)로서 더 잘 알려져 있다.

어린 시절엔 어머니, 그리고 랜디 그린이라는 프로듀서와 함께 'Generations' 라는 포크 듀오로 활동했다. 셋은 레이블 없이 3장의 앨범[1]을 냈었다. 2003년에 LA로 이사하고 홀리 브룩이라는 이름[2]으로 데모를 녹음하고 2004년 18살의 나이에 린킨 파크의 기타리스트 브래드 델슨의 눈에 띄어 계약을 맺게 되었다.

배우 브리 라슨의 앨범인 <Finally Out of P.E.>(2005)의 "Done Like Me" and "She Said" 을 공동 작곡했다. 또 같은 해 린킨 파크의 보컬 마이크 시노다의 솔로 사이드 프로젝트인 포트 마이너의 곡 "Where'd You Go"와 "Be Somebody"에 참여하기도 했는데, "Where'd You Go" 는 2006년 4월 14일 싱글로 발매돼서 빌보드 핫 100 차트 4위에 오르고 미국에서 플래티넘 인증을 받는 등 성공적인 히트곡이 되었다.

그리고 2006년 6월, 워너 브라더스 레코드에서 데뷔 앨범인 <Like Blood Like Honey>를 발매했다. 이 앨범은 빌보드 히트시커 앨범 차트[3] 35위에 랭크되었다. 이 기간 동안 다른 가수들의 콘서트 투어 오프닝을 맡는 등 인지도가 그다지 높지는 않았다.

스카일라 그레이로 예명을 바꿨지만 여전히 인지도는 낮았다. 그레이가 퍼블리셔를 만나러 뉴욕에 갔는데, 퍼블리셔인 제니퍼 블랙맨이 영국의 뮤지션이자 프로듀서인 알렉스 다 키드 (Alex da kid) 와의 작업을 제안했다. 알렉스 다 키드가 스카일라 그레이에게 작업 중이던 곡을 몇 곡 보내줬고 첫 곡을 썼는데 그게 Love The Way You Lie. 에미넴과 리아나에게 주어진 이 곡은 26개 차트에서 정상에 오르고 그래미 어워드 '올해의 노래'에 노미네이트되는 등 전세계적인 히트를 쳤다. 이 곡은 2012년에 스카일라 그레이의 4번째 EP인 <The Buried Sessions of Skylar Grey>에 스카일라 그레이 버전으로 수록되었다.

그 후 스카일라 그레이는 알렉스 다 키드와 계약을 맺고 "Coming Home"[4], "Castle Walls"[5] 등의 곡을 함께 작곡한다.

그리고 2011년 2월, 닥터 드레가 에미넴, 스카일라 그레이와 함께한 싱글 "I Need a Doctor" 을 발매한다. 이 싱글은 빌보드 핫 100 4위에 오르고 더블 플래티넘 인증을 받는 등 대히트를 친다. 또 이 곡으로 그래미 무대에 서면서 TV 데뷔를 한다.

이 활동 기간 중 새 앨범 <Invisible> 작업을 시작했다고 한다. 또 2011년 3월 인터스코프 레코드와 계약을 체결하고 봄에 싱글을 낼 것이라고 밝혔다. 2011년 3월엔 디디 더티 머니와 함께 아메리칸 아이돌 무대에 서고 루페 피아스코의 싱글 "Words I Never Said"에 피쳐링으로 참여했다.

그리고 6월, 스카일라 그레이의 첫번째 싱글인 "Dace Without You"를 발매했다. 이 곡은 스텝 업 : 레볼루션 에 쓰이기도 했다. 2번째 싱글은 앨범의 타이틀 트랙[6]인 "Invisible"을 발매했다.

8월에는 롤라팔루자 페스티벌에 솔로 아티스트로서, 또 에미넴과 함께 무대에 서기도 하였다.

영화 아쿠아맨의 엔딩곡 OST인 'Everything I Need' 를 불렀다.

2017년 때, 에미넴의 Revival 앨범 참여 이후로부터 에미넴의 라이브 투어에 항상 개근한다.

2019년 6월 15일 블랙핑크 로제의 공연을 보러간적이 있었다.#

Elliott Taylor와 음악적 관계이다.