Windows 98 발매 2달 전인 1998년 4월에 발생했다. Windows 98의 프레스 데모에서 빌 게이츠가 지켜보는 가운데 프로그램 매니저였던 크리스 카포셀라가 Windows 98의 신기능 중 하나인 Plug & Play 시연을 위해 USB 스캐너를 연결했고, 드라이버를 검색하던 도중 블루스크린이 떴다. 이 때문에 시연회장 내의 많은 사람들이 박장대소했다.[1] 게이츠는 순간 당황했지만 금방 센스 있게 반응했다.

이런 공개적인 망신을 당한후 MS는 당연히 블루스크린 원인에 대해 조사하기 시작했다. 결과는 블루스크린 원인의 십중 팔구는 윈도우 자체가 아니라 발로 만든 주변기기 드라이버가 원인이라는 통계를 보게 되었다. 그래서 드라이버 제작이 원활 하도록 윈도우의 커널을 NT 커널로 일원화 했으며, WHQL 인증을 도입해서 윈도우에서 설치되는 드라이버는 MS에서 인증을 받은 후 배포 할 수 있도록 했다.[2] 이러한 노력 끝에 블루스크린은 이전 DOS 커널 시절에 비해서 거의 보지 못하게 되었다.

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2005년 CES에서도 비슷한 일이 있었다. 시연 중인 프로그램은 윈도우 코드네임 롱혼.[4] 이 때 호스트로 와 있던 코난 오브라이언이 빌 게이츠 앞에서 하는 말이 압권이다. "도대체 마이크로소프트의 책임자가 누구....아..."(...)


윈도우 95 발매 발표회 당시 분위기를 돋구기 위해 스티브 발머와 어색하게 추는 춤도 밈이 되었다.

스티브 잡스도 행사에서 OS X 시연 중 버그 때문에 시연용 맥이 멈춰버린 일이 있다. 정확히는 OS가 정지한 건 아니고, 파일 전송 속도를 비교하다 맥의 전송이 멈춰버렸다. 물론 다시 시도해서 잘 되긴 했지만, 상당히 뻘쭘한 상황이었다. 이 때 잡스의 명언은 "괜히 여기 백업 시스템이 있는 게 아닙니다.(That's why we have back-up systems here.)" 그 이후 iPhone의 첫 발표였던 2007년 맥월드 행사장에서도 Keynote용 리모컨이 작동하지 않는 오류가 발생했는데, 하마터면 애플의 주가와 흥망에 큰 영향을 줄 수 있었던 것을 자신의 과거 에피소드 중 하나인 사실상 워즈니악 혼자서 다 만들고 잡스는 옆에서 거들기만 했을 TV 재머(방해기) 이야기를 하며 분위기를 푼 것은 물론 키노트계의 황제라고 언급되는 이유 중 하나가 되었다. 바로 위의 2005년 CES와 비교해보면 게이츠의 대응력이 지못미인 수준.(...) 사실 잡스는 운이 따라주기도 했다. iPhone 첫 공개 당시 기능들이 거의 동작하지 않아서[5] 각각의 기능을 아이폰 여러대에 한개씩 미리 실행해두고 잡스가 탁상에서 몰래 하나씩 꺼내어서 마치 하나의 아이폰이 그 기능들을 모두 정상적으로 실행되는 것처럼 보이게 트릭을 쓰기도 했다.

사우스 파크 극장판에서 패러디됐다. 미국 장관이 "윈도우 98은 최고의 안정성을 자랑한다 하지 않았나?"라고 추궁하고 빌 게이츠가 변명하려 하자 바로 총으로 쏴죽여버린다.

한국에서 시연회 때 이걸 뛰어넘는 오류를 일으킨 운영체제가 있다. 그나마 빌 게이츠의 굴욕은 OS 자체의 문제도 아니였고 빌게이츠 본인이 개그소스로 써먹은 것으로 끝나지만, 이쪽은 OS 자체의 문제와 형편없는 대처로 비난 받으며 흑역사가 됐다. 그리고 이는 TmaxOS에서 반복됐다.