젠킨스는 웨일스의 저지 마린에서 태어나고 자랐다.

그는 브리스톨 로버스와 스완지 시티의 유스팀에서 골키퍼로 뛴 바가 있다. 그리고 웨일스 소년 팀에 14세의 나이로 스코틀랜드와의 경기를 뛰기도 했다.

젠킨스는 소년시절, 그의 아버지 고든 젠킨스와 함께 스완지 시티경기를 보러다니면서, 후에 자연스럽게 스완지 시티의 오랜 팬이 되었다.

휴 젠킨스는 2002년 1월부터 스완지 시티의 구단주로 임명되었다.