그리스 국적의 올림피아코스 FC 소속 레프트백이다.

그리스계 독일인 아버지와 우루과이계 미국인 어머니 사이에서 태어나 그리스 국가대표를 선택했다. 여권에 표기된 본명은 요시프 홀레바스(Josif Cholevas)이나 아버지가 어릴적 어머니를 떠나면서, 스페인어 특성상 v발음과 b발음을 구분하지 못 하는 가족들 사이에서 호세 홀레바스(José Holebas)라는 이름으로 불리며 자랐다. 이에 따라 프리미어리그 등록명은 José Holebas로 하지만, 클럽과 국가대표를 포함한 커리어 내내 마킹만큼은 본명인 J.Cholevas로 해왔다.

올림피아코스에서 뛰어난 활약을 바탕으로 14-15 시즌에 AS 로마로 이적하였다. 뛰어난 공수가담, 왼발킥 능력을 보여주는 등 준수한 활약을 펼쳤으나 시즌이 끝나고 로마는 홀레바스를 왓포드에 판매하였다. 이때 선수의 동의를 받기 전에 이적을 합의해 논란이 있었다.

2015-16시즌 프리미어 리그의 왓포드 FC로 이적했다. 하지만 이 시즌에는 네이선 아케가 준수한 모습을 보여주는 바람에 주전에서 밀리고 말았다. 이후 2016-17시즌부터 주전으로 출전중이다.

이미 30이 넘은 나이에 온 선수라 수비적으로 불안한 모습을 종종 노출했지만 그걸 상쇄하고도 남을 공격가담을 보여주었다. 왓포드의 왼쪽 측면 공격에서 홀레바스의 지분이 컸다.

2019-20시즌들어서는 노쇠화 때문인지 풀주전으로는 뛰지 못하고 있다.

2019-20시즌이 끝난 후 자유계약으로 팀을 떠나게 되었다.

공격형 풀백. 날카로운 왼발 킥력을 갖추고 있다. 지나치게 거친 플레이로 인해 파울이 잦고 카드를 많이 받는다는 단점이 있다.