플린은 미국 플로리다주의 마이애미에서 태어나 자랐다. 뉴월드 예술학교에서 고등학교 생활을 했고, 2016년 뉴저지 럿거스 대학교의 메이슨 그로스 예술학교를 졸업했으며, 미술학 학사 학위를 받았다. 플린의 첫 배역은 10세 때였는데, 뮤지컬 버전의 피터팬에서 스미 역을 맡았다. 플린은 유대인이다.

플린은 2016년 브레인데드에서 '인턴의 마이크' 역으로 캐스팅됐고, 2017년 존 갠더 오프브로드웨이 제작과 그렉 피어스의 뮤지컬 '키드 빅토리'에서 루크를 연기했다. 극 중 나머지 등장인물들과 달리 그의 캐릭터는 노래를 부르지 않는다.

플린은 이런 역할들에 앞서 다양한 광고와 영화에 출연하며 CWW의 리포터 역할, 사이렌스와 시드의 로스트 앤 고 포에버의 교장 역할 등을 맡았다. 플린은 또한 무에 대한 무수한 아도, 도가니 등 11개의 연극에도 출연했다.

2018년 2월, 라이언 피터스 역으로 트루 탐정 시즌 3에 합류했다. 플린은 2017년부터 2020년까지 넷플릭스 시리즈 '루머의 루머의 루머'에서 저스틴 폴리를 연기했다. 2020년에는 인디 영화 Looks That Kill에서 장편 영화 연기에 데뷔했다.

공개적으로 커밍아웃한 게이이다. 영국의 가수 샘 스미스의 전 애인으로도 알려져있다. 플린은 2017년 9월부터 영국 싱어송라이터 샘 스미스와 교제하였으나 2018년 6월 결별했다.