디트로이트 타이거스의 외야수.

2008년 드래프트 6라운드에 지명되어 마이너리그 생활을 시작했다. 2009년 마이너에서 35도루를 기록했고 그 뒤로도 마이너리그에서 매 시즌 10홈런-20도루의 성적을 내다가 2012년 7월 24일 완디 로드리게스와의 트레이드로 휴스턴 애스트로스로 이적하였다.

2013년 스프링 트레이닝때 콜업되어 4월 24일 데뷔하였다. 그해 200타석에서 홈런 5개 도루 7개, 타율 .268을 기록하며 이듬해인 2014년 400타석 이상을 기록하며 주전 외야수 자리를 꿰찼다. 그러나 2015년 성적의 급 저하로 인해 24경기에서 1할대의 타율을 기록하고 11월 19일 방출된다.

방출된후 1달 뒤인 12월, 클리블랜드 인디언스와 마이너리그 계약을 했다는 소식이 들렸지만 5월 16일 다시 방출되었다. 방출 되자마자 미네소타 트윈스가 마이너 계약으로 데려갔고, 바로 메이저리그 승격후 332타수에서 11홈런 타율 .280으로 재기에 성공하였다. 이듬해인 2017년에는 완전히 주전자리를 차지해 2018년까지 나쁘지 않은 성적을 기록하고 그해 겨울 FA신분이 되었다.

한동안 소식이 없다가 2019년 2월 15일 오클랜드 애슬레틱스와 1년 200만 달러의 단기계약을 맺었다는 소식이 들려왔다. 2019년 한해동안 138경기에 출전해 482타석에나 섰으나 홈런은 고작 5개에 타율은 .240이라는 저조한 성적을 내며 팀과 선수 본인 모두 실망스런 시즌을 보냈다. 2020년 370만 달러에 재계약하였다.

2021년 1월 5일, 2년 1000만 달러의 계약을 맺었다.

파일:로비 그로스만 수비.gif

미네소타 트윈스 시절 홈 보살 장면, 물론 주자가 양키스의 루크 보이트긴 하지만 어깨가 좋아 송구를 원바운드로 홈까지 던지는 모습을 볼 수 있다.

파일:로비 그로스만 타격.gif

홈런을 치는 장면, 파워형 선수는 아니나 가끔씩 뜬금포를 날려줄때가 있다. 중장거리형 타자, 그렇다고 컨택도 그다지 좋지는 않다.[2]