밀레니엄 키친에서 개발하고 소니 컴퓨터 엔터테인먼트(1~4), 네오스 주식회사(외전)에서 발매한 시리즈. 과거의 시대에서 어린아이가 되어 한적한 시골을 벗삼아 여름방학을 보내며 힐링을 하는 컨셉의 어드벤처(일부 샌드박스적 요소 있음) 게임이다.

시리즈 누계 100만장을 돌파할 정도로 일본에서는 나름 인지도 있는 게임이지만 일본 내수에만 먹힐 수 밖에 없는 소재 탓인지 소니 퍼스트 시절부터 해외 발매가 이루어지지 않은 작품이다.

참고로 현재가 배경이 아니라 1975년도(쇼와 50년)가 배경인 게임이다. 한마디로 처음부터 추억팔이 컨셉으로 나간 시리즈. 4편은 전작들과 다르게 10년 뒤가 배경이지만 아무튼 쇼와 시절 유년기를 보낸 사람들을 타겟으로 한 게임이다.

현재 시리즈는 총 6작(리메이크 포함)이 발매되었다. 나름 호평과 인기를 끌어모은 게임이지만 삐뽀사루 겟츄! 시리즈와 마찬가지로 PS4부터 게임 제작 소식이 한동안 없어서[1] 추억의 게임으로 남는가 싶었으나, 2021년 2월 18일 닌텐도 다이렉트에서 주요 제작자인 아야베 카즈가 개발에 참여한 외전작 크레용 신짱과 콜라보 작품이 발표되었다.

대체로 시리즈를 막론하고 플레이어가 할 수 있는 일은 다음과 같다.

기념적인 시리즈 첫 작품. 교외의 외딴 집에 여름방학 동안 머물며 보내는 '나'의 이야기를 담고 있다. 주 배경은 산. 일부 조건을 충족시키면 손바닥만한(…) 해변 등 일부 바다를 보는 것도 가능.

특정 조건 하에 8월 32일이 오는 버그가 있다. 해당 문서 참조.

PSP 이식작. 전체 제목은 《ぼくのなつやすみポータブル ムシムシ博士とてっぺん山の秘密!!》이며, 이름답게 곤충채집 요소가 강화되었다.

시리즈 두 번째 작품. 전체 제목은 《ぼくのなつやすみ 2 海の冒険篇》이다. 제목답게 주 배경은 바다. 헤엄도 칠 수 있다.[2] 단순히 외딴 곳에서의 여름방학 기분을 만끽하기만 했던 전작과는 달리 주변인들의 관계 및 분실된 금괴를 둘러싼 사건 등 중심이 되는 사건이 존재한다는 것이 특징. 쓰르라미 울 적에?

2의 PSP 이식작. 전체 제목은 《ぼくのなつやすみポータブル 2 ナゾナゾ姉妹と沈没船の秘密!》이다. 자매가 내는 숙제를 클리어하는 것으로 자매 중 한 명과 데이트를 할 수 있는 등 연애 어드벤처적인 요소가 깨알같이 추가된 게 특징.

시리즈 세 번째 작품. 전체 제목은 《ぼくのなつやすみ 3 -北国篇- 小さなボクの大草原》이다. 제목에서 알 수 있듯 북국(=홋카이도)을 배경으로 하고 있다.

시리즈 네 번째 작품. 전체 제목은 《ぼくのなつやすみ 4 瀬戸内少年探偵団「ボクと秘密の地図」》이다. 세토 내해에 있는 외딴 섬을 배경으로 하고 있다.

시리즈 최초 외전작. 전체 제목은 《クレヨンしんちゃん『オラと博士の夏休み』 ~おわらない七日間の旅~》. 닌텐도 진영으로는 첫 번째로 나오는 여름방학 시리즈로, 크레용 신짱과의 콜라보로 나왔다. 큐슈에 위치한 가상의 마을 앗소가 배경.

《나의 여름방학 2》에서는 이노우에 요스이의 히트곡 「소년시대(少年時代)」가 원곡 및 사와다 치카코(澤田知可子)가 부른 리메이크 버전으로 삽입되었다.

주인공의 별명이 항상 ボクくん(보쿠 군, 직역하자면 그냥 '나'.)인 것이 특징. 이름 자체는 설정 가능하지만, 게임 내에서는 무조건 저 호칭으로 불린다. 그래서 주인공이 작중에서 자기소개를 할 때 "僕は、ボク!"라는 식의 (듣고 보면 당황스러운) 상황이 연출된다. 나는 나야

시리즈가 바뀌어도 배경의 변화 및 일부 미니 게임적 요소가 추가된 것 외에는 기본적인 틀은 거의 같다는 특징이 있다. 특히 맵이 바뀔 때마다 실시간으로 지나가는 시간이 상당히 빨라서(옵션에서 속도를 조금 늦추는 건 가능), 말 그대로 어린 시절의 방학 때 앗 하는 순간 하루가 지나가는 느낌을 체험 가능.

나영석 PD의 어른이 홈캉스 예능 tvN 여름방학(예능) 이 PS 나의 여름방학을 표절했다는 주장이 나오기도 했다. tvN 여름방학 vs ps 나의 여름방학 비교 글