[include(틀:유기화합물)] [include(틀:유기화합물/카복실산)] [[파일:salicylic acid.png|bgcolor=#fff]] * 화학식: C,,7,,H,,6,,O,,3,, * 밀도: 1.443 g/cm³ * 녹는점: 159 °C * 몰 질량: 138.12 g/mol [목차] == 개요 == 살리실산 또는 살리실릭 애씨드 또는 2-하이드록시 벤조산은 유기산의 하나로 유기합성에 많이 쓰인다. 식물 호르몬으로 작용하고, 의약품으로도 쓰인다. 카복실산 중에서도 BHA (beta hydroxy acid or β-hydroxy acid)에 해당되는데, B라 함은 카복실기의 탄소와 수산화기가 붙어있는 탄소간에 거리가 2임을 의미한다. == 특성 == [[산(화학)|산]]이면서 [[방향족 화합물]]이기도 하므로 염화철(Ⅲ) 수용액을 가하면 보라색을 띤다. 천연으로는 [[에스테르]]의 형태로 대부분의 정유 속에 함유되어 있는데, 특히 [[철쭉]] 잎의 향유는 살리실산메틸이 주성분이기 때문에, 옛날부터 이것에서 살리실산을 얻었다. 건조한 나트륨페녹사이드와 [[이산화탄소]]를 가열·가압하여 반응시키면 생긴다. 이 반응은 1861년 A. W. 콜베가 처음 합성에 성공한 것을 R. 슈미트가 개량하였으므로 콜베-슈미트의 반응이라 한다. pKa가 2.4로 산성이 꽤 강하다. [* 이는 [[아세트산]]의 pKa인 4.75보다 2.3 더 크고, 단순 계산으로 보자면 아세트산보다 '''200배''' 강한 산이다!] == 의학적 효능 및 용도 == 살리실산은 각종 화장품에 첨가 되어 '''각질 연화제'''로 쓰인다. 피부에 [[각질]]이 너무 많이 생기거나 제대로 씻겨나가지 않을 경우에 각질이 모공을 막고, 각질 사이사이에 각종 세균이 번식하여 [[여드름]]과 같은 피부 질환이 생길 수 있다. 그렇기 때문에 살리실산은 주로 [[클렌징폼]]과 같은 화장품에 첨가하여 각질을 연하게 하여 떼어내고 모공을 부드럽게 만들어 주는 역할을 한다. 이로 인해 모공 속 피지의 배출을 돕고, 피부를 깨끗하게 유지 시킬 수 있다. 살리실산이 여드름균을 직접적으로 죽인다는 말이 있는데, 2% 농도에서 여드름균을 억제하는 효과가 있다고 하지만 직접 균을 죽이는 효과는 없다. 살리실산은 항염[* 염증 전달 물질인 프로스타글란딘 합성에 관여하는 COX효소 생산 저해] 효과가 있으나, 농도에 따라 정도가 다르다.[* 물파스는 3~7% 정도의 농도이다.] 따라서 농도가 낮은 화장품이라면 각질 제거와 피부 관리 정도의 효과만 있다고 생각하면 된다. 약국에서 파는 [[티눈]] 제거제에는 위와는 달리 다량의 살리실산이 포함되어 있다. 여드름 피부 전용이라 불리는 각종 화장품에 '[[의약외품]]'이라는 표시와 함께 살리실산이 함유 되어 있다는 표기가 있다. [[클렌징폼]] 이외에도 [[로션]]이나 [[스킨]], [[비누]] 등에도 살리실산이 함유된 제품이 있다. '''해열·진통'''의 작용을 지니고 있으므로 나트륨염이나 칼슘염으로 내복하며, 또 각종 약물에 살리실산을 결합시켜 용해성·안정성·약리성 등을 개량하는 데 쓰인다. 또 사마귀나 티눈을 제거하기 위한 고약으로 사용되고, 메틸에스터는 외용 도포약으로 진통·소염 등에, 페닐에스터는 장·요도 등의 [[방부제]]로 사용된다. 또 식품 방부제로 사용되었으나 독성이 문제가 되어, 현재는 사용되지 않고 있으며, 이 밖에 매염 아조염료나 직접염료를 합성하는 중간체로서도 중요하다. 구리·타이타늄([[티타늄]])·철 등의 금속이온과 킬레이트화합물을 만들고 짙은 색이 되므로, 이들 금속의 화학분석용 시약으로도 유용하다. [[파스]]에 사용된다. === 관련 문서 === * [[아세틸살리실산]] * [[살리실산메틸]] * [[방향족 화합물/목록]] [[분류:유기화합물]][[분류:방향족 화합물]]